Estudo teórico de ácidos aminobenzóicos usando técnicas de mecânica quântica e simulação computacional

• Ano de defesa: 2016
• Autor(a) principal: Valverde, Danillo Pires
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal de Goiás; Instituto de Física - IF (RG); Brasil; UFG; Programa de Pós-graduação em Fisica (IF)
• Palavras-chave em Português: Modelagem do ambiente molecular; Gradiente de energia livre; ASEC; Molecular environment modeling; Free energy gradient; CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::FISICA
• Link de acesso: http://repositorio.bc.ufg.br/tede/handle/tede/5557

Neste trabalho é realizado o estudo da família de ácidos aminobenzóicos (Abz) nas conformações neutra, aniônica e catiônica combinando o uso do método QM/MM sequencial com a aproximação de um campo eletrostático médio (ASEC) juntamente com o método de gradiente de energia Livre (FEG) para os solventes: ciclohexano, acetonitrila e água. Em todas as moléculas estudadas, a conformação em solução aquosa é a que apresenta maiores mudanças geométricas com respeito a fase gasosa. De acordo com os nossos resultados, existe apenas uma conformação catiônica em solução aquosa para o caso do orto. Nas moléculas aniônicas do p-Abz e do m-Abz a geometria mais estável é a conformação planar, que em fase gasosa corresponde a um ponto de sela. No caso do orto neutro, o rotâmero I é a estrutura mais favorável energeticamente. As conformações aniônicas em geral efetuam mais ligações de hidrogênios LH em meio aquoso. Em acetonitrila e água, a estabilidade energética é bem explicada pelas ligações de hidrogênio e pelo momento de dipolo da molécula do soluto. O pico da 1ª banda de absorção em todas as moléculas estudadas utilizando o ASEC se encontra em bom acordo com o experimental, mas com a inclusão de algumas moléculas explícitas do solvente os resultados obtidos se aproximam ainda mais do valor experimental. Os espectros de absorção teóricos possuem comportamento similar aos obtidos experimentalmente e os deslocamentos da banda de absorção são bem descrito com ASEC, principalmente os que envolvem as conformações neutra, aniônica e catiônica em água.