Estudo fitoquímico e avaliação biológica dos flavonoides isolados de clitoria fairchildiana R. A. Howard

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2014
Autor(a) principal: Santos, Rauldenis Almeida Fonseca
Orientador(a): David, Jorge Mauricio
Banca de defesa: Alves, Clayton Queiroz, David, Juceni Pereira de Lima, Bahia, Marcus Vinicius, Vale, Ademir Evangelista do
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Instituto de Química
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós Graduação em Química
Departamento: Não Informado pela instituição
País: brasil
Palavras-chave em Português:
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: http://repositorio.ufba.br/ri/handle/ri/19139
Resumo: A espécie Clitoria fairchildiana R. A. Howard., sinonímia Clitoria racemosa Benth., é popularmente conhecida como sombreiro e utilizada na arborização urbana, apresentando diversos relatos de isolamento de flavonoides com atividades antioxidante, citotóxica, anti- inflamatória e alelopática. O presente trabalho descreve o estudo químico das raízes e pétalas da Clitoria fairchildiana, permitindo o isolamento dos flavonoides clitoriacetal (2), 6- desoxiclitoriacetal (3), stemonal (4), stemonona (5), canferol (6), quercetina (7), vitexina (8), astragalina (9) e dos fitoesteroides β-sitosterol (1) e estigmasterol (1a), além da identificação por CG-EM de ácidos graxos e fitol. Também foram realizados ensaios biológicos, dos extratos e substâncias isoladas, tais como de atividade frente Artemia salina, antioxidante e de inibição da enzima acetilcolinesterase. As substâncias clitoriacetal (2) e 6-desoxiclitoriacetal (3) apresentaram moderada atividade frente Artemia salina, com valores de DL50=515,3μg.mL-1 e DL50=260,5μg.mL-1, respectivamente. Enquanto que a astragalina (9) apresentou uma maior atividade (DL50=77,1μg.mL-1). No teste antioxidante de sequestro do radical livre DPPH, a quercetina (6) e o canferol (5) apresentaram as maiores atividades antioxidante. Diferentes extratos da espécie vegetal foram analisados por CLAE-DAD, determinando que os rotenoides clitoriacetal (2) e o 6-desoxiclitoriacetal (3), são encontrados em maior quantidade nas raízes, contudo não são encontrados nas folhas e pétalas da espécie. As substâncias isoladas foram identificadas por métodos espectrométricos (IV, UV/Vis, EM, RMN de 1H e RMN de 13C) e por comparação com dados da literatura. Dessa forma, este trabalho contribui para a taxonomia da espécie Clitoria fairchildiana, descrevendo o primeiro estudo fitoquímico das pétalas dessa espécie, além de relatar o primeiro isolamento da stemonona (5), obtido anteriormente apenas por modificação estrutural.