Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: |
2017 |
Autor(a) principal: |
Lima, Cintia Maria Carneiro Franco
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Orientador(a): |
Victor, Maurício Moraes
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Banca de defesa: |
David, Jorge Maurício
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Capim, Saulo Luís
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Tipo de documento: |
Dissertação
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Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
Idioma: |
por |
Instituição de defesa: |
Universidade Federal da Bahia
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Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
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Departamento: |
Instituto de Química
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País: |
Brasil
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Palavras-chave em Português: |
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Área do conhecimento CNPq: |
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Link de acesso: |
https://repositorio.ufba.br/handle/ri/34795
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Resumo: |
Esta dissertação de mestrado do curso de Pós-Graduação em Química aborda a síntese de substâncias com potencial atividade biológica, empregando como etapa chave a reação de CuAAC - cicloadição azida-alcino com o uso do cobre como catalisador da reação - que segue os preceitos da Click Chemistry, introduzidos por K. Barry Sharpless em 2001. O trabalho foi dividido em duas vertentes principais: a primeira consistiu na síntese de substâncias com potencial atividade antileishmania similares as que foram apresentadas no trabalho de Silva e colaboradores em 2010, empregando reações de CuAAC, mas apresentando como inovação a inserção da unidade triazol. Essa rota sintética teve como precursor o 3-oxo-glutarato de dimetila nas rotas sintéticas A e B. Foram desenvolvidas também as rotas sintéticas (C e D), além da reação de transcetalização e reações complementares, que culminaram com a síntese de 22 substâncias. A segunda vertente, por sua vez, foi sintetizar uma família de triazóis quirais a partir de azidas quirais por resolução cinética e alcinos terminais, empregando também a reação de CuAAC, sendo possível a obtenção de uma variedade de triazóis quirais (7 no total) com potencial atividade fungicida. Grande parte dos triazós sintetizados nessa dissertação foi submetida a testes biológicos na Universidade Federal de Lavras (UFLA) em Minas Gerais. Entretanto, somente o triazol 78 foi ativo para ambas as raças 65 e 89 do fungo agrícola Colletotrichum lindemunthianum e no teste posterior para verificação da atividade fungicida, o valor encontrado no MIC foi igual a 250 μg/mL. Os resultados, as discussões acerca desses experimentos, além de toda caracterização dos produtos obtidos a partir de técnicas analíticas como RMN 1H e 13C, FTIR, ponto de fusão e testes biológicos serão apresentadas no decorrer deste trabalho. |