Detalhes bibliográficos
| Ano de defesa: |
2021 |
| Autor(a) principal: |
Ramos, Gabriel dos Santos
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| Orientador(a): |
Victor, Mauricio Moraes
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| Banca de defesa: |
Victor, Mauricio Moraes
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Cunha, Silvio do Desterro
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Freitas, Rossimiriam Pereira de
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| Tipo de documento: |
Dissertação
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| Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
| Idioma: |
por |
| Instituição de defesa: |
Universidade Federal da Bahia
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| Programa de Pós-Graduação: |
Programa de Pós-Graduação em Química
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| Departamento: |
Instituto de Química
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| País: |
Brasil
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| Palavras-chave em Português: |
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| Área do conhecimento CNPq: |
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| Link de acesso: |
https://repositorio.ufba.br/handle/ri/37885
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Resumo: |
A reação de cicloadição azida-alcino catalisada por Cu(I) é uma reação de elevada regiosseletividade uma vez que forma apenas o 1,2,3-triazol 1,4-dissubstituído e é uma adaptação de reação térmica de cicloadição 1,3-dipolar de Huisgen que forma ambos regioisômeros. Além disso, a CuAAC se encontra dentro dos preceitos da química clique, o que a torna muito acessível em diversas sínteses devido a possibilidade de obtenção de moléculas de alta complexidade, em condições brandas, usando solventes não agressivos ao meio ambiente e sem necessidade de métodos cromatográficos para purificação. Anteriormente no grupo foram feitos testes leishmanicida e foi observado que os bis-1,2,3-triazóis 1,4-dissubstituídos aromáticos simétricos apresentavam considerável atividade leishmanicida, então foi proposta uma segunda geração de bis-triazóis aromáticos simétricos uma vez que é comprovado na literatura que os triazóis apresentam atividade leishmanicida além de outras. Essa atividade biológica é justificada principalmente devido a forma planar do anel triazólico que permite que ele realize interações do tipo π-stacking além da possibilidade de ligações de hidrogênio. Assim, para a síntese dos bis-1,2,3-triazóis aromáticos 1,4-dissubstituídos simétricos foram obtidas primeiramente as azidas orgânicas e alguns alcinos foram de origem comercial enquanto que outro foi obtido através da reação de acoplamento cruzado de Sonogashira. Foi também realizado um estudo in silico para a avaliação da potencial atividade leishmanicida dos compostos e alguns apresentaram resultados promissores. Durante a pesquisa também foi realizado um trabalho em paralelo que gerou um artigo intitulado “Utilização de biomassa em aulas de graduação de química orgânica experimental: Extração de flavonoides a partir de resíduos de cascas de frutas cítricas”. |
