Novas reações de cicloadições formais [3+3] entre ácidos cumarino-3-carboxílicos e enaminonas na síntese de carbo- E heterociclos polifuncionalizados.

• Ano de defesa: 2021
• Autor(a) principal: Jesus, Iva Souza de
• Orientador(a): Cunha, Silvio do Desterro
• Banca de defesa: Lima, Vera Lucia Eifler , Cunha, Silvio do Desterro , Burtoloso, Antônio Carlos Bender , Freitas, Rossimiriam Pereira de , Rosa, Fernanda Andreia , Victor, Mauricio Moraes
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Federal da Bahia
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
• Departamento: Instituto de Química
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: Enaminonas; Cumarinas; Reatividade; Síntese orgânica
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::SINTESE ORGANICA
• Link de acesso: https://repositorio.ufba.br/handle/ri/37958

Neste trabalho, foi realizado pela primeira vez, o estudo da reatividade de ácidos cumarino-3- carboxílicos frente à enaminonas cíclicas de cinco membros em reações de cicloadições formais aza-[3+3]. Foram obtidos 08 novos núcleos indolizidínicos polifuncionalizados em rendimentos entre 47 e 94% além de 03 novas di-hidropiridonas em rendimentos entre 59 e 68%. Adicionalmente, a partir de aplicações sintéticas das indolizidinonas obtidas, foi possível acessar novos híbridos cumarino-indolizidínicos via reações de transanelação, promovidas por Fe(acac)3, e reações de aromatização oxidativa, catalisadas por Pd/C (20 mol%). Complementarmente, a reatividade dos ácidos cumarino-3-carboxílicos frente à enaminonas acíclicas secundárias também foi investigada e, foi possível obter 10 cicloexenonas inéditas, com rendimentos entre 70 e 99%. Além disso, dois azabiciclos foram acessados a partir de reações entre enaminonas acíclicas primárias e o ácido cumarino-3-carboxílico.