Reatividade de 2-amino-heterociclos frente ao etoxi-metilenomalonato de dietila na síntese tricomponente de β-enaminodicarbonílicos e síntese telescópica de piridopirimidinonas.

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2022
Autor(a) principal: Cerqueira, Bruna Costa lattes
Orientador(a): Cunha, Silvio do Desterro lattes
Banca de defesa: Cunha, Silvio do Desterro lattes, Batista, Ronan lattes, Silva, Tiago Lima da lattes
Tipo de documento: Dissertação
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Universidade Federal da Bahia
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química 
Departamento: Instituto de Química
País: Brasil
Palavras-chave em Português:
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: https://repositorio.ufba.br/handle/ri/37985
Resumo: Estratégias sintéticas são sempre necessárias para o desenvolvimento de metodologias mais sustentáveis, visando alcançar importantes moléculas. Desse modo, o emprego de reações multicomponetes, one pot e sínteses telescópicas, podem ser utilizadas nesse aspecto. O etoxi-metileno malonato de dietila é um importante eletrófilo para a síntese heterociclos polifuncionalizados, podendo ser utilizado em diversos tipos de transformações químicas, além de ser um atrativo bloco construtor na síntese de compostos carbonílicos. O presente trabalho buscou investigar a reatividade de 2-amino-heterociclos frente ao etoxi-metileno malonato de dietila, precursores de compostos β- enaminodicarbonílicos via reação tricomponente. Os compostos β-enaminodicarbonílicos foram sintetizados com rendimentos de 75% à 90%, a partir de derivados da 2-aminopiridinas, malonato de dietila e trietil ortoformiato, sendo esta, uma condição inédita para síntese dessas moléculas. Além disso, produtos cíclicos foram acessados ao submeter esses reagentes a condições brandas, alcançando núcleos pirido-pirimidinonas via reação telescópica. Com isso, as reações tricomponentes e telescópicas demonstraram ser metodologias mais eficazes e ambientalmente mais sustentáveis, sem a necessidade de sintetizar, isolar e purificar intermediários.