Flavonóides e terpenóides de três espécies do gênero Erythroxylum e suas atividades biológicas

Detalhes bibliográficos
Ano de defesa: 2005
Autor(a) principal: Barreiros, Marizeth Libório
Orientador(a): David, Juceni Pereira de Lima
Banca de defesa: Não Informado pela instituição
Tipo de documento: Tese
Tipo de acesso: Acesso aberto
Idioma: por
Instituição de defesa: Instituto de Química
Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós Graduação em Química
Departamento: Não Informado pela instituição
País: brasil
Palavras-chave em Português:
Área do conhecimento CNPq:
Link de acesso: http://repositorio.ufba.br/ri/handle/ri/20304
Resumo: Este trabalho descreve o estudo fitoquímico dos extratos clorofórmicos e acetato de etila de três espécies do gênero Erythroxylum, E. nummularia, E. passerinum e E. barbatum, além da realização de testes de atividade biológicas com os extratos e as substâncias isoladas visando obter substâncias bioativas. O gênero Erythroxylum pertence a família Erythroxylaceae que compreende aproximadamente 250 espécies distribuídas nas regiões tropicais com extensas áreas de diversidade na América do Sul e Madagascar. A partir das folhas de E. nummularia foram isolados os flavonóides, 7,4-dimetilquercetina, quercetina, quercetina-3-glicopiranosídeo e epicatequina. A partir dos frutos de E. passerinum foram isolados dois novos diterpenos, 3-metoxi-2,8,12-trihidroxi-15-oxi-10-hidroxi-rianodano e o 10-dihidroxi-2,6,12-triidroxi-15-oxi-rianodano. Este é o primeiro registro desses diterpenos na família Erythroxylaceae. Enquanto que E. barbatum levou ao isolamento de quercetina-3-ramnopiranosídeo, 7,4-dimetilquercetina–rutinosídeo, quercetina-3-rutinosídeo, quercetina, epicatequina, além de -amirina, palmitato de -amirinila, lupeol, -sitosterol e 132 -(OH)-Clorofila a. As substâncias foram isoladas através de métodos cromatográficos e suas estruturas foram elucidadas através da análise dos dados obtidos pelos espectros de RMN de 1H e 13C, UV e EM. Os extratos e algumas substâncias foram submetidos a testes de atividade citotóxica, larvicida, moluscicida e imunomoduladora. Nestes testes o extrato acetato de etila dos frutos de E. passerinum apresentou 100% de atividade para larvas da Artemia salina na concentração de 100 ppm. Esta atividade é devido, provavelmente, a presença das substâncias 3-metoxi-2,6,12-trihidroxi-15-oxi-10-hidroxi-rianodano e 10-dihidroxi-2,6,12-triidroxi-15-oxi-rianodano.. A substância 3-metoxi-2,6,12-trihidroxi-15-oxi-10-hidroxi-rianodano foi tóxica frente as larvas da Artemia salina causando 50% de mortes numa concentração de 0,63 x 10-5 mol/l com o LC50= 21,8 mol/l. Com relação ao teste larvicida, os extratos tanto dos frutos de E. passerinum e E. nummularia foram inativos, entretanto a substância 3-metoxi-2,6,12-trihidroxi-15-oxi-10-hidroxi-rianodano apresentou atividade para as larvas de Aedes aegypti causando 100 % de mortalidade na concentração de 2,52 x 10-5mol/l. Todos os extratos foram inativos para o teste de atividade moluscicida, bem como a substância 3-metoxi-2,6,12-trihidroxi-15-oxi-10-hidroxi-rianodano. As substâncias quercetina, epicatequina e quercetina-3-ramnopiranosídeo apresentaram atividade imunomoduladora moderada, embora não tenha sido calculado o IC50.