Síntese, caracterização, estudo teórico e atividade biológica de chalconas hidroxiladas.

• Ano de defesa: 2021
• Autor(a) principal: Kerek, André Luis
• Orientador(a): Fiorin, Barbara Celania
• Banca de defesa: Souza, Éder Carlos Ferreira de , Oliveira , Paulo Roberto de
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Estadual de Ponta Grossa
• Programa de Pós-Graduação: Programa de Pós-Graduação em Química
• Departamento: Departamento de Química
• País: Brasil
• Palavras-chave em Português: chalconas; síntese; caracterizações espectroscópicas; atividade biológica; chalcones; synthesis; spectroscopic characterizations; biological activity
• Área do conhecimento CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
• Link de acesso: http://tede2.uepg.br/jspui/handle/prefix/3570

Nesse trabalho são apresentadas as sínteses de cinco chalconas: CHAL, 2-CHALOH, 4-CHALOH, 2’-CHALOH e 2’,2-CHALOH, através da metodologia de condensação aldólica de Claisen-Schmidt, além da realização das caracterizações espectroscópicas, por técnicas de RMN e FT-IR, cálculos teóricos de análise conformacional, avaliação de atividade biológica e utilização dessas chalconas sintetizadas para obtenção de complexos metálicos com diversos centros metálicos. Através das caracterizações espectroscópicas foi possível observar a eficiência na obtenção das chalconas, com a presença de bandas características para esses compostos no FT-IR e a presença de sinais que comprovam a formação das chalconas, principalmente o sinal referente a formação da dupla C=C, com constante de acoplamento 3JHH entre 14 e 18 Hz. Com relação aos cálculos teóricos do equilíbrio conformacional pode-se observar a preferência na configuração (E) e a maior porcentagem de população no equilíbrio sendo nas conformações s-cis, bem como a análise das interações orbitalares que mais contribuem para a estabilidade das estruturas. Quanto as avaliações das atividades biológicas, destacam-se a potencialidade das chalconas hidroxiladas como bons antioxidantes, com a 4- CHALOH apresentando um resultado de 60,79% de inibição do radical DPPH, e uma atividade antimicrobiana promissora, com bons resultados encontrados contra cepas de E. Coli e de S. aureus. Já para a obtenção de complexos metálicos utilizando as chalconas como ligantes pode-se observar o sucesso na síntese do complexo de cobalto com a 4-CHALOH e do complexo de níquel com a 2’-CHALOH, porém sendo necessário estudos futuros para aprimoramento de condições sintéticas bem como realização de mais análises de caracterizações dos complexos metálicos, para melhor caracterização deles.