Detalhes bibliográficos
| Ano de defesa: |
2024 |
| Autor(a) principal: |
Nascimento, Camila Bernardes do |
| Orientador(a): |
Não Informado pela instituição |
| Banca de defesa: |
Não Informado pela instituição |
| Tipo de documento: |
Dissertação
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| Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
| Idioma: |
por |
| Instituição de defesa: |
Não Informado pela instituição
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| Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
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| Departamento: |
Não Informado pela instituição
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| País: |
Não Informado pela instituição
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| Palavras-chave em Português: |
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| Link de acesso: |
https://repositorio.uel.br/handle/123456789/14205
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Resumo: |
Resumo: As enoquipodinas são sesquiterpenos do tipo a-cupareno isoladas de Flammulina velutipes, um cogumelo comestível conhecido no Japão como enokitake Estas substâncias apresentaram resultados promissores quanto à capacidade de inibição de bactérias gram-positivas patogênicas para seres humanos Com o interesse em uma avaliação mais abrangente do potencial farmacológico da enoquipodina A, propõe-se neste trabalho estabelecer uma nova rota sintética para as enoquipodinas A e B de maneira a viabilizar sua preparação eficiente e em bons rendimentos A abordagem sintética idealizada envolve a reação de epoxidação e a investigação da abertura regiosseletiva do epóxido correspondente pelo silil enol éter da acetona catalisada por tetracloreto de titânio como estratégia para a construção do centro quaternário benzílico do alvo sintético A olefina substrato da reação de epoxidação foi obtida a partir do 2,5-dimetoxitolueno em 2 etapas e 72% de rendimento global A otimização da reação de epoxidação desta olefina pela dioxirana da acetona gerada in situ foi bem sucedida e permitiu a obtenção do epóxido correspondente de forma reprodutivel e em bons rendimentos (72%) Após extensivos estudos, o experimento de abertura do epóxido utilizando 1,5 equivalentes do ácido do Lewis e 1, equivalente do silil enol éter da acetona sob temperatura de -78 a ºC resultou na obtenção do intermediário 26 com a regioquímica adequada indicando a viabilidade da abordagem sintética |
