Caracterização estrutural de duas azinas assimétricas e de um polimorfo do fármaco Nimodipino
Ano de defesa: | 2015 |
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Autor(a) principal: | |
Orientador(a): | |
Banca de defesa: | |
Tipo de documento: | Dissertação |
Tipo de acesso: | Acesso aberto |
Idioma: | por |
Instituição de defesa: |
Universidade Estadual de Goiás
UEG ::Coordenação de Mestrado Ciências Moleculares Brasil UEG Programa de Pós-Graduação Stricto sensu em Ciências Moleculares |
Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
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Departamento: |
Não Informado pela instituição
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País: |
Não Informado pela instituição
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Palavras-chave em Português: | |
Link de acesso: | http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/690 |
Resumo: | Com o objetivo de estudar a estrutura cristalina, as interações intramoleculares e intermoleculares, ligações de hidrogênio, ângulos de torção e ângulos de ligação, que desempenham papel fundamental para a possível atividade farmacológica, utilizou-se a cristalografia de difração de raios X, metodologia que permite a construção da densidade eletrônica de uma molécula sem nenhum conhecimento a priori, necessitando apenas do padrão de difração obtido na coleta de dados. Este trabalho apresenta a caracterização estrutural de duas azinas assimétricas, a C16H15N3O3 (8E,9E)-1-(4-metóxibenzilideno)-2-(1-(4-nitrofenil) etilideno) e C17H17N3O3 (8E,9E)-1-(4-etóxibenzilideno)-2-(1-(4-nitrofenil) etilideno), e da forma polimórfica do insumo farmacêutico nimodipino. A presença do grupamento azometino em ambas as azinas em estudo, revela a existência de uma baixa barreira de torção, que pode ter relação com a presença de um par de confômeros independentes para a azina com desordem (C16H15N3O3). Apresentam ao longo do seu arranjo molecular, interações intermoleculares do tipo ligação de hidrogênio não clássica do tipo C-H...O que podem auxiliar no empacotamento da molécula no retículo cristalino e afetar a conformação intermolecular. O fármaco nimodipino apresenta-se na literatura em duas formas polimórficas denominadas Mod I e Mod II, sendo o insumo farmacêutico em estudo pertencente a forma Mod I, com sistema cristalino monoclínico e grupo espacial P21/c, sendo esta forma polimórfica a mais indicada para o processo de produção do medicamento, devido a sua maior solubilidade. Apresenta interações intermoleculares do tipo ligação de hidrogênio clássica N-H...O e não clássica C-H...O, que exercem influência na solubilidade deste composto. |