Caracterização estrutural de duas azinas assimétricas e de um polimorfo do fármaco Nimodipino

• Ano de defesa: 2015
• Autor(a) principal: Santos, Thalita Natali Salamão dos
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Universidade Estadual de Goiás; UEG ::Coordenação de Mestrado Ciências Moleculares; Brasil; UEG; Programa de Pós-Graduação Stricto sensu em Ciências Moleculares
• Palavras-chave em Português: Azinas assimétricas; Cristalografia; Nimodipino; Asymmetrical azines; Crystallography; Nimodipine; CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA; QUIMICA::FISICO-QUIMICA
• Link de acesso: http://www.bdtd.ueg.br/handle/tede/690

Com o objetivo de estudar a estrutura cristalina, as interações intramoleculares e intermoleculares, ligações de hidrogênio, ângulos de torção e ângulos de ligação, que desempenham papel fundamental para a possível atividade farmacológica, utilizou-se a cristalografia de difração de raios X, metodologia que permite a construção da densidade eletrônica de uma molécula sem nenhum conhecimento a priori, necessitando apenas do padrão de difração obtido na coleta de dados. Este trabalho apresenta a caracterização estrutural de duas azinas assimétricas, a C16H15N3O3 (8E,9E)-1-(4-metóxibenzilideno)-2-(1-(4-nitrofenil) etilideno) e C17H17N3O3 (8E,9E)-1-(4-etóxibenzilideno)-2-(1-(4-nitrofenil) etilideno), e da forma polimórfica do insumo farmacêutico nimodipino. A presença do grupamento azometino em ambas as azinas em estudo, revela a existência de uma baixa barreira de torção, que pode ter relação com a presença de um par de confômeros independentes para a azina com desordem (C16H15N3O3). Apresentam ao longo do seu arranjo molecular, interações intermoleculares do tipo ligação de hidrogênio não clássica do tipo C-H...O que podem auxiliar no empacotamento da molécula no retículo cristalino e afetar a conformação intermolecular. O fármaco nimodipino apresenta-se na literatura em duas formas polimórficas denominadas Mod I e Mod II, sendo o insumo farmacêutico em estudo pertencente a forma Mod I, com sistema cristalino monoclínico e grupo espacial P21/c, sendo esta forma polimórfica a mais indicada para o processo de produção do medicamento, devido a sua maior solubilidade. Apresenta interações intermoleculares do tipo ligação de hidrogênio clássica N-H...O e não clássica C-H...O, que exercem influência na solubilidade deste composto.