CONTRIBUIÇÃO AO CONHECIMENTO QUÍMICO-BIOLÓGICO DE PLANTAS DO NORDESTE DO BRASIL: Luffa operculata Cogn.

• Ano de defesa: 2019
• Autor(a) principal: AUTOR NÃO INFORMADO
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: UNIVERSIDADE FEDERAL DO CEARÁ
• Link de acesso: https://siduece.uece.br/siduece/trabalhoAcademicoPublico.jsf?id=91143

Luffa operculata (Cucurbitaceae) é uma planta amplamente distribuída no Nordeste do Brasil onde é conhecida como "cabacinha". Uma solução aquosa a partir dos frutos é usada popularmente para o tratamento de sinusites e como remédio para problemas estomacais e purgante. O amplo espectro de efeitos farmacológicos descritos na literatura e a abundância desta planta na zona rural do Nordeste do Brasil justificaram o presente estudo. Assim, a planta foi submetida a estudo fitoquímico com o objetivo de isolamento e caracterização dos seus metabolitos secundários. A família Cucurbitaceae é caracteristicamente rica em cucurbitacinas, que são triterpenos oxidados com esqueleto carbônico modificado. Esses metabólitos, juntamente com seus derivados glicosilados são considerados os agentes responsáveis pela toxicidade potente observado nos extratos dos frutos de Luffa operculata. Os constituintes foram isolados e purificados usando repetidas colunas cromatográficas. O extrato etanólico dos frutos conduziu ao isolamento de seis triterpenóides do tipo cucurbitano (cucurbitacina D, isocucurbitacina D, 3-epi-isocucurbitacina D, cucurbitacina I, cucurbitacina B e arvenina I). O extrato etanólico dos talos deu origem a duas quinonas (emodina e crisofanol), bem como, uma mistura de ésteres alifáticos (acetato de hexadecanoíla e acetatode octadecanoíla) e um raro triterpeno do tipo friedolenano (ácido brionólico); do extrato etanólico das cascas dos frutos foram isolados uma mistura de esteróides [(22E,24S)-etil-5α-colest-7,22-dien-3β-ol e (22E,24R)-etil-5α-colest-7,22,25-trien-3β -ol] e uma mistura de ceramidas (1,3,4-tri-hidroxi-2-[2'-hidroxi-docosanoilamino]-19-tetracasadeceno e 1,3,4-tri-hidroxi-2-[2'-hidroxi-henicosanoilamino ]-19-tetracasadeceno). Por outro lado, do extrato hexânico das folhas foi isolado uma mistura de esteróides [(22E,24S)-etil-5α-colest-7,22-dien-3β-ol e(22E, 24R)-etil-5α-colest -7,22,25-trien-3β-ol) enquanto, do extrato hexânico dos talos da planta foram isolados o esteróide (spinasterol) e uma mistura de ceramidas [(N-(2-isopropoxi-etil)eicosamida, N-(2-isopropoxi-etil)nonadecanamida, N-(2-isopropoxi-etil)octadacanamida, N-(2-isopropoxi-etil)heptadacanamida, N-(2-isopropoxi-etil)hexadecanamida]. No objetivo de comprovação estrutural dos constituintes, bem como, para efeito de treinamento junto aos processos e utilização de aparelhagem laboratorial, vários derivados reacionais foram obtidos através de reações químicas clássicas, tais como, oxidação, esterificação, hidrólise e metanólise. Além disso, os extratos brutos e alguns dos compostos naturais isolados foram avaliados com relação a atividades biológicas. Alguns dos compostos isolados foram descritos pela primeira vez a partir de Luffa opeculata, enquanto, as ceramidas são novas para a literatura. Os espectros de RMN (1H e 13C), IV e EM, bem como, comparação com dados espectrométricos de compostos descritos na literatura, permitiram a elucidação estrutural completa de todos os compostos.