Detalhes bibliográficos
| Ano de defesa: |
2022 |
| Autor(a) principal: |
Santos, William Antonio Brito |
| Orientador(a): |
Não Informado pela instituição |
| Banca de defesa: |
Não Informado pela instituição |
| Tipo de documento: |
Dissertação
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| Tipo de acesso: |
Acesso aberto |
| Idioma: |
por |
| Instituição de defesa: |
Não Informado pela instituição
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| Programa de Pós-Graduação: |
Não Informado pela instituição
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| Departamento: |
Não Informado pela instituição
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| País: |
Não Informado pela instituição
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| Palavras-chave em Português: |
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| Link de acesso: |
https://repositorio.udesc.br/handle/UDESC/16225
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Resumo: |
O trabalho a seguir descreve elaboração e aplicação de uma nova metodologia eletrossintética para a obtenção de flavonoides a partir de chalconas substituídas. O uso da eletrossíntese com eletrodos de sacrifício possibilita a formação de pequenas moléculas orgânicas quimiosseletiva e com alto rendimento. Dessa forma destacamos nesse trabalho o uso de eletrodos de prata como ânodo de sacrífico e grafite como catodo inerte para oxidação de 2-hidroxichalconas para hidroalcoxilação e formação seletiva de flavononas. As chalconas de partida foram obtidas via condensação aldólica de um aldeído aromático e uma unidade de 2-hidroxiacetofenona em meio alcoólico. Para isso, as condições reacionais foram otimizadas ao monitorar-se o consumo do material de partida por Cromatografia de Camada Delgada (CCD) e o acompanhamento da porcentagem de conversão por Cromatografia Gasosa Acoplada a Espectrometria de Massa (CG-EM). A partir da otimização da condição reacional foram sintetizadas uma série de flavononas substituídas, em temperatura ambiente, sem uso de atmosfera inerte e sem adição de agente redox, tendo um rendimento de até 95%, aplicando uma corrente continua de 8 mA, por 2 h. Os produtos obtidos foram caracterizados por espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN de 1H e 13C). Além disso, foi realizado o estudo da reação com objetivo de compreender o mecanismo de formação de produto, adicionando capturadores de radicais, reação sem aplicação de corrente elétrica e o uso da voltametria cíclica e de onda quadrada para identificar o comportamento redox do material de partida e do produto. Por fim, comprovou-se a eficácia da nova abordagem aplicada na síntese de flavonona |
