[en] CARBAZOLE-BASED COVALENT ORGANIC FRAMEWORKS: CONCEPTION, SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION

• Ano de defesa: 2016
• Autor(a) principal: LEONARDO SIMÕES DE ABREU CARNEIRO
• Tipo de documento: Tese
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: MAXWELL
• Palavras-chave em Português: [pt] POROSIDADE; [pt] MATERIAL BIDIMENSIONAL; [pt] TAUTOMERIA; [pt] COVALENT ORGANIC FRAMEWORKS; [pt] CARBAZOL; [en] POROSITY; [en] TWO-DIMENSIONAL MATERIAL; [en] TAUTOMERISM; [en] COVALENT ORGANIC FRAMEWORKS; [en] CARBAZOL
• Link de acesso: https://www.maxwell.vrac.puc-rio.br/colecao.php?strSecao=resultado&nrSeq=28356&idi=1; https://www.maxwell.vrac.puc-rio.br/colecao.php?strSecao=resultado&nrSeq=28356&idi=2; http://doi.org/10.17771/PUCRio.acad.28356

[pt] Materiais bidimensionais apresentam possibilidades de funcionalização que os tornam versáteis para diversas aplicações, tais como em dispositivos eletrônicos. A presença de poros nesses materiais pode trazer novas funções, como adsorção de gases, liberação controlada de fármacos e catálise. Os covalent organic frameworks (COFs) são uma nova classe de materiais orgânicos porosos cristalinos que têm recebido destaque em química reticular. O objetivo dessa dissertação é apresentar a síntese e caracterização de quatro novos COFs baseados em carbazóis, que constitui uma classe de compostos utilizada na obtenção de polímeros condutores. O bloco de montagem principal utilizado foi o 3,6-diamino-9H-carbazol e as fontes de aldeído foram triformilfloroglucinol, triformilfenol, 1,3,5-tri(4-formilfenil)benzeno e triformilbenzeno para a síntese do RIO2, RIO3, RIO5 e RIO6, respectivamente. RIO2 e RIO3 apresentaram-se sob a forma ceto enamina e imina, respectivamente, além de pouca cristalinidade e baixa área específica. Através de cálculos baseados na Teoria do Funcional da Densidade (DFT), foi verificado que esses COFs apresentam suas folhas deslocadas e rotacionadas devido às interações eletrostáticas e para minimizar os momentos de dipolo das ligações N-H dos carbazóis. RIO5 e RIO6 também se apresentaram pouco cristalinos e com áreas específicas baixas. Apesar desses resultados, esses materiais ainda podem ser aplicados em eletrônica orgânica por apresentarem estrutura química compatível com tal aplicação.