Síntese de fenóis polifuncionais com variadas ações biológicas

• Ano de defesa: 2013
• Autor(a) principal: BOAS, Cristian antonio Wieczorek Villas
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Palavras-chave em Português: Fenóis polifuncionais; Atividade antitumoral seletiva
• Link de acesso: https://repositorio.pgsscogna.com.br//handle/123456789/67753

Foram sintetizados um total de doze fenóis polifuncionais e seus derivados, empregando principalmente as reações de Knoevenagel, halogenação, prenilação e Vilsmeier-Haack. Destaca-se o emprego da técnica de micro-ondas para a obtenção rápida e com bons rendimentos dos derivados obtidos. Destacam-se os compostos 1-(3-metbutil-2-eniloxi)-2-(2-nitrovinil)-benzeno, MP2 e 2-bromo-4-(2-bromo-2- nitrovinil)-6-metoxi-fenol, CQ100 que exibiram uma excelente atividade citotóxica seletiva contra linhagens celulares tais como melanoma humano (Sk-Mel 28), Leucemia Linfóide Aguda (L1210), melanoma murino (B16F10), tumor de língua quando comparado com células de fibroblastos humanos normais. Os compostos 3,5-dibromo-2,4-dihidroxiacetofenona, CQ10, 6,8-dibromo-7-hidroxi-4-oxo-4Hcromeno- 3-carbaldeído, CQ11 e 6,8-dibromo-7-hidroxi-3-(2-nitrovinil)-cromen-4-ona, CQ12 também apresentaram uma atividade citotóxica destacada. Esses compostos também foram testados contra a Helicobacter pylori apresentando boa atividade bactericida. O produto 2-metoxi-4-(2-nitrovinil), CQ99, HB1 e DM1 mostraram excelentes propriedades como indicadores de pH. Estes resultados foram apresentados nos Congressos da SBQ e serão publicados na revista Química Nova. Também se deve destaque ao CQ25, 3,5-diiodo-2,4-dihidroxiacetofenona que apresentou atividade radiopaca promissora. Os resultados desta dissertação podem dar lugar a mais de um pedido de patente.