Uso de superácido nas reações de esterificação da terebentina

• Ano de defesa: 2022
• Autor(a) principal: Mendonça, Barbara Silva
• Tipo de documento: Dissertação
• Tipo de acesso: Acesso aberto
• Idioma: por
• Instituição de defesa: Centro Universitário FEI, São Bernardo do Campo
• Palavras-chave em Português: pineno; terebentina; acetato de a-terpenila
• Link de acesso: https://doi.org/10.31414/EQ.2022.D.131439; https://repositorio.fei.edu.br/handle/FEI/4498

Este trabalho tem como objetivo otimizar as condições de síntese do acetato de a-terpenila em uma rota direta e alternativa, a partir da esterificação do a e ß-pineno presentes na terebentina. O acetato de a-terpenila é amplamente utilizado nas indústrias de perfumaria, farmacêutica e alimentícia por se tratar de um agente aromatizante sintético. O acetato de a-terpenila possui também ação antibacteriana, anti-infecciosa, antinociceptiva e antioxidante, além de acelerar a vasoconstrição e neutralizar os odores gerados pela transpiração. A reação estudada acontece sob catalise homogênea na presença de ácido acético como solvente, sendo assim iniciou-se o estudo fazendo uso de diferentes catalisadores ácidos. Utilizando o cromatógrafo gasoso associado ao espectrômetro de massas pôde-se avaliar os resultados de conversão do pineno e a seletividade em relação ao produto de interesse e concluiu-se que o ácido fluorantimônio apresentou os melhores índices dentre os catalisadores testados. Em seguida buscou-se aprimorar as condições de reação utilizando o ácido fluorantimônio como catalisador. Comparou-se a utilização de agitação magnética e ondas sonoras e os resultados alcançados foram semelhantes no mesmo tempo reacional, sendo assim optou-se por seguir o estudo utilizando apenas a agitação magnética. A fim de alcançar a quantidade mínima de catalisador, uma vez que se trata de um superácido, estudou-se reações com diferentes cargas de catalisador e concluiu-se que a reação apresentou bons resultados, em dois casos. No primeiro caso utilizou-se uma carga de 0,5 mol% de catalisador com diluição de 1 mol/L e alcançou-se a conversão média de 99% e seletividade média de 50% em 40 minutos de reação. No segundo caso utilizou-se carga de 0,2 mol% de catalisador com diluição de 2 mol/L, e em 120 min de reação alcançou-se a conversão média de 96% e seletividade média de 57%. Para ambos os casos as reações foram analisadas ao longo do tempo, e a partir da retirada de amostra em intervalos pré-estipulados observou-se um comportamento diretamente proporcional para a conversão e inversamente proporcional a seletividade. Ou seja, com o passar do tempo a conversão aumenta enquanto a seletividade diminui devido as reações secundárias que ocorrem com o produto formado ainda na presença do catalisador. Por último, testou-se a influência da temperatura em dois cenários de aquecimento, ambos com a concentração de 1 mol/L e constatou-se que logo nos primeiros 20 min de reação a conversão já era total. No primeiro caso a carga de catalisador foi de 0,5 mol%, a reação ocorreu à 50°C e a seletividade alcançou o índice médio máximo de 26%. Já no segundo caso, no qual 7 utilizou-se 0,2 mol% de carga de catalisador e o meio reacional foi mantido à 80°C, o índice de seletividade máximo foi de apenas 6%. A partir dessa análise descarta-se a necessidade do aquecimento uma vez que os resultados de seletividade em relação ao produto de interesse à temperatura ambiente são mais expressivos