Funcionalização em diferentes estágios de síntese : da síntese de novo de híbridos cumarina-quinolona à modificação seletiva de chalconas e aminopirazóis
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Diferentes abordagens podem ser empregadas para esse fim, incluindo a construção de estruturas moleculares por meio de síntese sequencial – de novo, transformação de grupos funcionais preexistentes e a funcionalização em estágio final de moléculas estruturalmente complexas. Nesse contexto, esta tese descreve estratégias sintéticas aplicadas à funcionalização de sistemas N-heterocíclicos e carbonílicos em diferentes estágios da síntese orgânica. Inicialmente, investiga-se a síntese de novo de híbridos fluorescentes de 4-(cumarina)- 2-quinolona, com ênfase na construção do sistema 2-quinolona pela reação de Knorr. A metodologia desenvolvida permitiu a obtenção de sistemas π-conjugados estruturalmente rígidos, os quais foram investigados por meio de estudos fotofísicos, análises computacionais e ensaios de bioimageamento celular. Em seguida, apresenta-se a hidrogenação catalítica de chalconas assistida por micro-ondas, visando a redução de sistemas carbonílicos α,β insaturados para a obtenção de álcoois saturados, um intermediário sintético relevante. Finalmente, a tese explora a funcionalização em estágio avançado de derivados de aminopirazol por meio da borilação direta de C–H catalisada por irídio, incluindo estratégias de seletividade complementar para acessar diferentes regioisômeros, seguida por reações de acoplamento cruzado de Suzuki–Miyaura para diversificação estrutural. No geral, os resultados destacam a versatilidade de diferentes abordagens sintéticas para a funcionalização racional de moléculas com relevância sintética e aplicada.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES). Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq).The functionalisation of organic molecules is a central strategy in organic synthesis, enabling the controlled modulation of molecular structure, reactivity, and applicability. This strategy plays a key role in the development of organic compounds for pharmaceutical, technological, and biochemical application. Different approaches can be employed for this purpose, including construction of molecular frameworks through synthesis de novo, transformation of pre-existing functional groups, and the late-stage functionalisation of structurally complex molecules. In this context, this thesis describes synthetic strategies applied to the functionalisation of N-heterocyclic and carbonyl systems at distinct stages of organic synthesis. Initially, the synthesis de novo of fluorescent 4- (coumarin)-2-quinolinone hybrids is investigated, with emphasis on the construction of 2- quinolone system by Knorr reaction. The developed methodology afforded structurally rigid π conjugated systems, which were investigated through photophysical studies, computational analysis, and cellular bioimaging assays. Subsequently, the microwave-assisted catalytic hydrogenation of chalcones is presented, aiming the reduction of α,β-unsaturated carbonyl systems to afford saturated alcohols, as a relevant synthetic intermediate. Finally, the thesis explores the late-stage functionalisation of aminopyrazole derivatives through iridium-catalysed direct C–H borylation, including complementary selectivity strategies to access distinct regioisomers, followed by Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions for structural diversification. Overall, the results highlight the versatility of distinct synthetic approaches for the rational functionalisation of molecules with synthetic and applied relevance.Instituto de Química (IQ)Programa de Pós-Graduação em QuímicaporFuncionalização em diferentes estágios de síntese : da síntese de novo de híbridos cumarina-quinolona à modificação seletiva de chalconas e aminopirazóisinfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisCumarinasQuinolonasinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UnBinstname:Universidade de Brasília (UnB)instacron:UNBORIGINALFelipeMarquesNogueira_TESE.pdfFelipeMarquesNogueira_TESE.pdfapplication/pdf24018310http://repositorio.unb.br/bitstream/10482/54428/1/FelipeMarquesNogueira_TESE.pdf8d0c4d0a5e208b2a89ea6886713c52c9MD51open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain102http://repositorio.unb.br/bitstream/10482/54428/2/license.txtaed4704d04bb260d4decd80db311aaa5MD52open access10482/544282026-05-25 12:59:30.542open accessoai:repositorio.unb.br:10482/54428U3VibWlzc8OjbyBlZmV0aXZhZGEgZGUgYWNvcmRvIGNvbSBsaWNlbsOnYSBjb25jZWRpZGEgcGVsbyBhdXRvciBlL291IGRldGVudG9yIGRvcyBkaXJlaXRvcyBhdXRvcmFpcy4KRepositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.unb.br/oai/requestrepositorio@unb.bropendoar:2026-05-25T15:59:30Repositório Institucional da UnB - Universidade de Brasília (UnB) |
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