Fotopolimerização de monômeros derivados de óleo de soja e ácido oleico para controle físico da deiscência

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Autore principale: Ciciliano, Laura Guimarães
Data di pubblicazione: 2026
Natura: Master thesis
Lingua: por
Fonte: Repositório Institucional da UnB
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Neste trabalho foram desenvolvidos sistemas fotopolimerizáveis baseados em óleo de soja e ácido oleico, ambos comercialmente disponíveis e com alto potencial de funcionalização. A rota sintética envolveu epoxidação seguida de acrilação ou metacrilação, resultando na obtenção de quatro monômeros: óleo de soja acrilado (OSA), óleo de soja metacrilado (OSMA), ácido oleico acrilado (AOA) e ácido oleico metacrilado (AOMA). Os monômeros foram caracterizados por RMN (¹H e ¹³C) e FTIR, confirmando a inserção de grupos vinílicos polimerizáveis. A fotopolimerização foi conduzida na presença dos fotoiniciadores Irgacure 2959 e BAPO sob radiação UV, levando à formação de redes poliméricas estáveis. Os polímeros obtidos (POSA, POSMA, PAOA e PAOMA) apresentaram temperaturas de transição vítrea entre 4,5 e 36 °C e graus de reticulação entre 61 e 71 %, além de estabilidade térmica compatível com a formação de filmes contínuos. O monômero derivado do óleo de soja acrilado foi selecionado para um estudo comparativo entre fotoiniciadores, originando os materiais POSA (Irgacure 2959) e POSA 2 (BAPO). Embora o POSA tenha apresentado maior grau de reticulação, a análise térmica indicou uma rede mais heterogênea, enquanto o POSA 2 exibiu comportamento térmico mais uniforme e maior homogeneidade estrutural. Como prova de conceito, o material foi aplicado em vagens e submetido a ensaios comparativos de resistência à abertura. As vagens recobertas apresentaram maior resistência à aplicação de pressão mecânica em relação ao grupo controle, indicando que o revestimento polimérico contribui para o aumento da resistência à deiscência. Os resultados demonstram a viabilidade da síntese e fotopolimerização de monômeros derivados de fontes renováveis, bem como o potencial desses materiais como revestimentos funcionais aplicados à mitigação da deiscência em culturas agrícolas.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)Fruit dehiscence still represents one of the major challenges in agriculture for crops such as soybean, bean, and canola, potentially causing field losses of up to 55%, especially under severe climatic conditions. In this context, there is growing interest in physical solutions applied directly to the reproductive structures of plants, capable of acting as temporary barriers that redistribute mechanical stresses and delay premature fruit opening. In this work, photopolymerizable systems based on soybean oil and oleic acid, both commercially available and with high functionalization potential, were developed. The synthetic route involved epoxidation followed by acrylation or methacrylation, resulting in four monomers: acrylated soybean oil (OSA), methacrylated soybean oil (OSMA), acrylated oleic acid (AOA), and methacrylated oleic acid (AOMA). The monomers were characterized by NMR (¹H and ¹³C) and FTIR, confirming the incorporation of polymerizable vinyl groups. Photopolymerization was carried out in the presence of the photoinitiators Irgacure 2959 and BAPO under UV radiation, leading to the formation of stable polymer networks. The obtained polymers (POSA, POSMA, PAOA, and PAOMA) exhibited glass transition temperatures ranging from 4.5 to 36 °C and degrees of crosslinking between 61 and 71%, as well as thermal stability compatible with the formation of continuous films. The monomer derived from acrylated soybean oil was selected for a comparative study of photoinitiators, generating the materials POSA (Irgacure 2959) and POSA 2 (BAPO). Although POSA presented a higher degree of crosslinking, thermal analysis indicated a more heterogeneous network, whereas POSA 2 exhibited more uniform thermal behavior and greater structural homogeneity. As a proof of concept, the material was applied to pods and subjected to comparative resistance-to-opening tests. Coated pods showed greater resistance to applied mechanical pressure compared to the control group, indicating that the polymer coating contributes to increased resistance to dehiscence. These results demonstrate the feasibility of synthesizing and photopolymerizing monomers derived from renewable sources, as well as the potential of these materials as functional coatings for mitigating dehiscence in agricultural crops.Instituto de Química (IQ)Programa de Pós-Graduação em QuímicaporFotopolimerização de monômeros derivados de óleo de soja e ácido oleico para controle físico da deiscênciainfo:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisCicatrização de feridasFotopolimerizaçãoÓleo de sojaPolímeros naturaisinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UnBinstname:Universidade de Brasília (UnB)instacron:UNBORIGINALLauraGuimaraesCiciliano_DISSERT.pdfLauraGuimaraesCiciliano_DISSERT.pdfapplication/pdf2608325http://repositorio.unb.br/bitstream/10482/54826/1/LauraGuimaraesCiciliano_DISSERT.pdfb63820049563abdf121be97c23b7de13MD51open accessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain102http://repositorio.unb.br/bitstream/10482/54826/2/license.txtaed4704d04bb260d4decd80db311aaa5MD52open access10482/548262026-06-15 17:23:46.974open accessoai:repositorio.unb.br:10482/54826U3VibWlzc8OjbyBlZmV0aXZhZGEgZGUgYWNvcmRvIGNvbSBsaWNlbsOnYSBjb25jZWRpZGEgcGVsbyBhdXRvciBlL291IGRldGVudG9yIGRvcyBkaXJlaXRvcyBhdXRvcmFpcy4KRepositório InstitucionalPUBhttps://repositorio.unb.br/oai/requestrepositorio@unb.bropendoar:2026-06-15T20:23:46Repositório Institucional da UnB - Universidade de Brasília (UnB)
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