Contribuição ao estudo químico e avaliação da atividade antioxidante dos frutos verdes de Clusia paralicola (Clusiaceae) - FERREIRA, Rafaela Oliveira (2011)
Clusia paralicola (Clusiaceae) têm ocorrência nas florestas nordestinas, especialmente do semi-árido e dos brejos de altitude, é conhecida popularmente como pororoca. Este trabalho descreve o estudo químico e a avaliação da atividade antioxidante dos frutos verdes de Clusia paralicola. O estudo químico resultou no isolamento e identificação de dois biflavonóides (GB-1-7”-O-glicosídeo e 3,8”-binaringenina-7”-O-β-glicosídeo), uma catequina (epicatequina), dois esteróides (β-sitosterol e estigmasterol), um fenilpropanóide (1,3,5-trimetoxi-2-propenilbenzeno) e um triterpeno (β-amirina). As estruturas das substâncias isoladas foram elucidadas pelas análises dos espectros de RMN de ¹H e ¹³C, incluindo 2D e LC-ESI-MS. A estereoquímica absoluta dos biflavonoides foi determinada através da análise de dicroismo circular e a elucidação estrutural completa foi realizada com GB1-7-O-glicosídeo. Para a determinação do teor de fenólicos totais foi utilizado o reagente de Folin-Ciocalteu e para avaliar o potencial antioxidante foram realizados os ensaios com DPPH, ABTS e o sistema β- caroteno/ácido linoléico com o extrato EtOHe frações hexânica, AcOEt e MeOH/H2O. A avaliação da atividade antioxidante foi realizada também com a mistura dos biflavonoides. Para o teor de fenólicos totais, atividade antiradicalar (ABTS e DPPH) e atividade antioxidante com o sistema β-caroteno/ácido linoléico foram mais ativos o extrato EtOH e a fração AcOEt. O extrato EtOH e frações testadas apresentaram correlação com o teor de fenólicos totais e atividade antioxidante. Com exceção da β- amirina, previamente identificada no látex de C. paralicola, todas as substâncias estão sendo relatadas pela primeira vez nesta espécie. A esteroquímica absoluta foi determinada como sendo (2R, 3S, 2”R, 3”R)- GB1-7-O-glicosídeo e (2R, 3S, 2”R)-3,8”- binaringenina-7-O-glicosídeo. Estes biflavonóides são inéditos no gênero Clusia.