Síntese e caracterização de novos derivados benzazólicos fluorescentes por esipt e sua aplicação na ciência forense como reveladores de impressões digitais latentes em diferentes tipos de fitas adesivas - Barros, Hélio Lopes Barbosa (2015)
Neste trabalho são apresentadas a síntese, caracterização e estudo fotofísico de cinco novos derivados benzazólicos fluorescentes por um mecanismo de transferência protônica intramolecular no estado excitado (ESIPT). Estes derivados possuem grupamentos sulfônicos que aumentam a sua solubilidade em meio aquoso e reatividade com biomoléculas. Além disso, apresentam uma intensa emissão de fluorescência, grande deslocamento de Stokes, estabilidade térmica e fotoquímica, devido ao mecanismo de ESIPT. A síntese destes derivados (HB-6, HB-7, HB-9, HB-11 e HB-13) foi efetuada utilizando o método de Hein, que consiste na condensação de ácido salicílico substituído com derivados de anilinas ortosubstituídas em ácido polifosfórico. Esses derivados foram obtidos com alto grau de pureza e rendimentos baixo a moderados (16 - 71%). A caracterização dos mesmos foi feita por diversas técnicas espectroscópicas e espectrométricas (IV, RMN, absorção UV-visível, emissão de fluorescência e MS). Os novos derivados sintetizados foram utilizados com sucesso no desenvolvimento de uma nova metodologia forense com aplicação na revelação de impressões digitais latentes em diferentes tipos de fitas adesivas, inclusive as fitas adesivas de cor escura.