Abordagem alternativa para síntese de melanina - Paulin, João Vitor [UNESP] (2016)
Por mais de 40 anos, a melanina tem despertado cada vez mais atenção como um material funcional para dispositivos orgânicos como células solares, transistores, sensores, engenharia de tecidos, baterias, dispositivos de memória e drug delivery. As melaninas apresentam uma combinação de propriedades físico-químicas únicas com sua biocompatibilidade intrínseca que inspira seu uso em aplicações bioeletrônicas. Contudo, sua aplicação em dispositivos orgânicos é limitada devido a sua baixa solubilidade na maioria dos solventes. Assim, neste trabalho, buscamos obter derivados solúveis de melanina a partir de uma abordagem sintética alternativa utilizando diferentes pressões (4 a 8 atm) oxigênio molecular como agente oxidante em água ou DMSO. Espectroscopia UV-Vis, FTIR, RMN e XPS foram utilizados para caracterização, tendo como referência os materiais obtidos a partir das rotas sintéticas tradicionais. A utilização de pressão de oxigênio acelerou o processo sintético em ambos os casos e foi possível obter uma alta proporção DHICA/DHI. A principal diferença é a obtenção em meio aquoso de um material solúvel em água sem nenhuma funcionalização exótica, enquanto que em solvente orgânico o derivado da melanina, funcionalizado com grupos sulfonatos, apresenta solubilidade em DMSO, DMF e N-metil-2-pirrolidona. Um mecanismo reacional baseado na elevada natureza oxidante do meio sintético, incluindo na decomposição do H2O2 pelo oxigênio é proposto para explicar as alterações estruturais observadas.