Aplicação do ácido tricloroisocianúrico e disselenetos de diorganoíla para a síntese de compostos organosselenados

• Main Author: Blödorn, Gustavo Bierhals
• Publication Date: 2024
• Format: Doctoral thesis
• Language: por
• Source: Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca
• Download full: http://guaiaca.ufpel.edu.br/xmlui/handle/prefix/14910
• topic: CIENCIAS EXATAS E DA TERRA; Ácido tricloroisocianúrico; Selênio eletrofílico; Disseleneto de diorganoíla; QUIMICA

No primeiro trabalho desta tese, desenvolveu-se um novo método para a síntese de 3-organilselanil-benzo[b]chalcogenofenos promovida por ácido tricloroisocianúrico (TCCA). A reação entre TCCA e diselenetos de diorganoíla promove a formação de uma espécie de selênio eletrofílica in situ, que reage diretamente com os 1-(1-alquinil)-2-(calcogenil)arenos, favorecendo uma reação de ciclização eletrofílica. O método desenvolvido provou ser eficaz na síntese de vinte 3-organilselanil-benzo[b]chalcogenofenos distintos com rendimentos variando entre 58% à 94% sob condições de reação brandas. Além disso, a reação provou ser apropriada para a síntese de uma molécula de N-metil-indol contendo a porção organilselenil. De forma similar, no segundo trabalho desta tese, utilizou-se o sistema composto por TCCA e disselenetos de diorganoíla para a geração de espécies eletrofílicas de selênio in situ. Porém, realizou-se uma reação regiosseletiva de substituição eletrofílica aromática no C-1 do β-naftol, utilizando etanol como solvente à temperatura ambiente. Com este método foi possível obter 18 compostos que variaram entre 32% e 90% de rendimento. Além disso, neste segundo trabalho, obteve-se a síntese de um derivado selenado do naproxeno, um fármaco conhecido e comercializado mundialmente.