Síntese de octaidroacridinas funcionalizadas a partir da reação do citronelal ou de 3-tioorganoilcitronelal com arilaminas
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| Publication Date: | 2008 |
| Format: | Master thesis |
| Language: | por |
| Source: | Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca |
| Download full: | http://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/5010 |
Summary: | In this work, we present a simple solvent-free one-pot imine-Diels-Alder reaction of 3-thioorganylcitronellal and arylamines using solid supported catalyst (SiO2/ZnCl2) at room temperature (Scheme 1). This general, efficient and improved method is selective, affording preferentially new trans-3- thioorganyloctahydroacridines (S-OHAs) in good yields. The use of microwave irradiation facilitates the procedure and accelerates the reaction. We also make the reaction of (R)-citronellal with functionalized arylamines at room temperature. |
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Síntese de octaidroacridinas funcionalizadas a partir da reação do citronelal ou de 3-tioorganoilcitronelal com arilaminasSynthesis of Functionalized Octahydroacridines from Arylamines and 3- ThioorganylcitronellalOctaidroacridinasCitronelal3-TioorganoilcitronelalArilaminasOctahydroacridinesArylamines3- ThioorganylcitronellalCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICAIn this work, we present a simple solvent-free one-pot imine-Diels-Alder reaction of 3-thioorganylcitronellal and arylamines using solid supported catalyst (SiO2/ZnCl2) at room temperature (Scheme 1). This general, efficient and improved method is selective, affording preferentially new trans-3- thioorganyloctahydroacridines (S-OHAs) in good yields. The use of microwave irradiation facilitates the procedure and accelerates the reaction. We also make the reaction of (R)-citronellal with functionalized arylamines at room temperature.No presente trabalho, nós realizamos uma reação imino-Diels-Alder em meio livre de solvente entre 3-tioorganilcitronelal e arilaminas, utilizando SiO2/ZnCl2 (10%) como suporte sólido a temperatura ambiente (Esquema 1). Este método geral levou à formação preferencial das octaidroacridinas de configuração trans e com bons rendimentos. O uso de irradiação com microondas facilitou o procedimento e diminuiu o tempo reacional. Além disto, foi realizada a reação entre o (R)-citronelal e arilaminas funcionalizadas com um grupo tioorganoíla nas mesmas condições reacionais descritas acima, a t.a., onde obteve-se uma mistura de diastereoisômeros.Universidade Federal de PelotasInstituto de Química e GeociênciasPrograma de Pós-Graduação em QuímicaUFPelBrasilhttp://lattes.cnpq.br/8652198036484741http://lattes.cnpq.br/5962449538872950Perin, GelsonSilva, Márcio Santos da2020-03-17T17:12:52Z2020-03-17T17:12:52Z2008-07-04info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/masterThesisapplication/pdfhttp://guaiaca.ufpel.edu.br/handle/prefix/5010porinfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositório Institucional da UFPel - Guaiacainstname:Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)instacron:UFPEL2023-07-13T07:20:34Zoai:guaiaca.ufpel.edu.br:prefix/5010Repositório InstitucionalPUBhttp://repositorio.ufpel.edu.br/oai/requestrippel@ufpel.edu.br || repositorio@ufpel.edu.br || aline.batista@ufpel.edu.bropendoar:2023-07-13T07:20:34Repositório Institucional da UFPel - Guaiaca - Universidade Federal de Pelotas (UFPEL)false |
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In this work, we present a simple solvent-free one-pot imine-Diels-Alder reaction of 3-thioorganylcitronellal and arylamines using solid supported catalyst (SiO2/ZnCl2) at room temperature (Scheme 1). This general, efficient and improved method is selective, affording preferentially new trans-3- thioorganyloctahydroacridines (S-OHAs) in good yields. The use of microwave irradiation facilitates the procedure and accelerates the reaction. We also make the reaction of (R)-citronellal with functionalized arylamines at room temperature. |
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