Síntese de novos inibidores COMBO naftoquinônicos não-poliméricos para indústria do petróleo - Gilles, Vitor (2014)
Diversos problemas são encontrados durante as fases de produção e refino de petróleo. Devido à grande diversidade de condições de temperatura e pressão sob as quais os óleos crus são submetidos, não é incomum que alterações na solubilidade das substâncias ali presentes causem a precipitação de compostos orgânicos, em especial parafinas de alto peso molecular. Dentre as principais técnicas de remedição frente a precipitação encontra-se o uso de inibidores químicos. Estes apresentam a vantagem de serem facilmente aplicados nas linhas, acrescidos ao baixo custo. No presente trabalho foram sintetizados dez novos inibidores químicos de deposição de parafinas derivados da juglona (5-hidroxi-1,4-naftquinona) e da lausona (2-hidroxi-1,4-naftoquinona) funcionalizados como ésteres de ácidos graxos. Foi realizado um estudo metodológico para obtenção de três ésteres diretos da juglona (32a-c). Esses ésteres foram preparados segundo metodologia de Steglich modificada com rendimentos de 50 a 54 %, resultados significativamente maiores ao reportados anteriormente na literatura. Os ésteres derivados da lausona (33a-e, 56 e 60) foram obtidos após adição de uma cadeia lateral espaçadora com excelentes rendimentos, maiores que 90% para a etapa de esterificação. Posteriormente, os produtos foram avaliados como inibidores de precipitação pela alteração da TIAC via ensaios calorimétricos e por Ponto de Fluidez segundo a ASTM D5853. Foi realizado o estudo de concentração ótima que evidenciou 200 ppm como a mais eficiente. Os inibidores derivados da lausona foram testados quanto a redução da TIAC e do ponto de fluidez em dois óleos crus onde os produtos 33c e 33d, derivados dos ácidos palmítico e esteárico, destacaram-se com os melhores resultados nas duas propriedades, superando também um inibidor comercial aplicado nas mesmas condições (controle positivo). Avaliou-se o tamanho da cadeia lateral na redução do ponto de fluidez e foi observado que o aumento de 2 para 5 carbonos diminui a eficiência do inibidor no óleo testado. Foi também estudado o tipo do heteroátomo na união da cadeia lateral com o anel naftoquinônicos e concluiu-se que o composto com nitrogênio é mais eficiente do que o que contém enxofre.