Reações biocatalíticas usando células íntegras de Lens culinaris (Lentilha).

Bibliographic Details
Main Author: Ferreira, Daniele Alves
Publication Date: 2012
Format: Doctoral thesis
Language: por
Source: Repositório Institucional da Universidade Federal do Ceará (UFC)
Download full: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/10915
Summary: FERREIRA, D. A. Reações biocatalíticas usando células íntegras de Lens culinaris (Lentilha). 2012. 144 f. Tese (Doutorado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2012.
id UFC-7_c01b55e98aa0fabc3318dc8b06e627c4
oai_identifier_str oai:repositorio.ufc.br:riufc/10915
network_acronym_str UFC-7
network_name_str Repositório Institucional da Universidade Federal do Ceará (UFC)
repository_id_str
spelling Ferreira, Daniele AlvesMonte, Francisco José Queiroz2015-03-10T22:06:32Z2015-03-10T22:06:32Z2012FERREIRA, D. A.; MONTE, F. J. Q. (2012)http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/10915FERREIRA, D. A. Reações biocatalíticas usando células íntegras de Lens culinaris (Lentilha). 2012. 144 f. Tese (Doutorado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2012.This paper describes the use of seeds of lentil (Lens culinaris) as intact plant system in biocatalytic reactions of reduction and hydrolysis. Initially, some plant sources were evaluated for their action in the biocatalytic reduction of aromatic ketone acetophenone. The plants that showed positive results in the reduction reaction underwent determination of their protein content by the methods of Lowry and Bradford. Lens culinaris was plant species revealed that most relevant biocatalytic activity, in agreement with their high protein content (1.33 mg / mL and 1.07 mg / mL according to Bradford and Lowry methods, respectively), and thus The plant was selected for further study. Subsequently, always using the model substrate acetophenone as the reaction parameters were optimized: concentration of biocatalyst; reaction kinetics; stirring speed the reaction medium. After selecting these parameters, the bioreduction reactions were extended to other derivatives of prochiral acetophenone, which were observed with bioconversions yields and enantiomeric excess (ee) ranging from low to high percentages. Generally, were observed steric and electronic influences due to the type and relative position of the various substituents on aromatic compounds. In the case of substrates containing two different functional groups susceptible to reduction, low chemoselectivity observed. Investigated also other carbonyl compounds such as aliphatic and aromatic ketones, aromatic aldehydes and aromatic nitro compounds. In addition investigated the possibility that hydrolytic action from compounds belonging functions esters, amides and nitriles. The yields of the reactions were calculated using Gas Chromatography coupled with Mass Spectrometry (GC-MS) and Nuclear Magnetic Resonance Hydrogen (1H NMR). The enantiomeric excess (ee) were determined by High Performance Liquid Chromatography (HPLC) equipped with chiral columns.Este trabalho relata a utilização das sementes de lentilha (Lens culinaris) como sistema íntegro de planta em reações biocatalíticas de redução e hidrólise. Inicialmente, algumas fontes vegetais foram avaliadas quanto sua ação biocatalítica na redução da cetona aromática acetofenona. Os vegetais que revelaram resultados positivos na reação de redução foram submetidos à determinação do seu teor de proteínas através dos métodos de Lowry e Bradford. Lens culinaris foi à espécie vegetal que revelou atividade biocatalítica mais relevante, em acordo com seu alto teor de proteína (1,33 mg/mL e 1,07 mg/mL, segundo os métodos de Bradford e Lowry, respectivamente), e assim, foi o vegetal selecionado para estudos mais aprofundados. Posteriormente, utilizando sempre a acetofenona como substrato modelo foram otimizados os parâmetros reacionais: concentração do biocatalisador; cinética de reação; velocidade de agitação e meio reacional. Após seleção desses parâmetros, as reações de biorredução foram estendidas a outros derivados pró-quirais da acetofenona, onde foram observadas bioconversões com rendimentos e excessos enantioméricos (ee) que variaram de baixas a elevadas porcentagens. De modo geral, foram observadas influencias eletrônica e estérica devidas ao tipo e a posição relativa dos diferentes substituintes nos compostos aromáticos. No caso de substratos contendo dois grupos funcionais diferentes suscetíveis de redução, foi observada baixa quimiosseletividade. Foram investigados também outros compostos carbonilicos, como: cetonas alifáticas e aromáticas, aldeídos aromáticos e nitrocompostos aromáticos. Em adição foi investigado a possibilidade de ação hidrolítica a partir de compostos pertencente às funções ésteres, amidas e nitrilas. Os rendimentos das reações foram calculados utilizando Cromatografia Gasosa acoplada à Espectrometria de Massas (CG-EM) e Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio (RMN 1H). Os excessos enantioméricos (ee) foram determinados através de Cromatografia Líquido de Alta Eficiência (CLAE) equipada com colunas quirais.Lens culinarisQuímica orgânicaReações biocatalíticas usando células íntegras de Lens culinaris (Lentilha).Reactions using whole cell biocatalytic lens culinaris (lentil)info:eu-repo/semantics/publishedVersioninfo:eu-repo/semantics/doctoralThesisporreponame:Repositório Institucional da Universidade Federal do Ceará (UFC)instname:Universidade Federal do Ceará (UFC)instacron:UFCinfo:eu-repo/semantics/openAccessLICENSElicense.txtlicense.txttext/plain; charset=utf-81786http://repositorio.ufc.br/bitstream/riufc/10915/2/license.txt8c4401d3d14722a7ca2d07c782a1aab3MD52ORIGINAL2012_tese_daferreira.pdf2012_tese_daferreira.pdfapplication/pdf4506710http://repositorio.ufc.br/bitstream/riufc/10915/1/2012_tese_daferreira.pdf94cfd04a00906636065e44839b576c29MD51riufc/109152015-03-10 19:06:32.205oai:repositorio.ufc.br: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Repositório InstitucionalPUBhttp://www.repositorio.ufc.br/ri-oai/requestbu@ufc.br || repositorio@ufc.bropendoar:2015-03-10T22:06:32Repositório Institucional da Universidade Federal do Ceará (UFC) - Universidade Federal do Ceará (UFC)false
dc.title.pt_BR.fl_str_mv Reações biocatalíticas usando células íntegras de Lens culinaris (Lentilha).
dc.title.en.pt_BR.fl_str_mv Reactions using whole cell biocatalytic lens culinaris (lentil)
title Reações biocatalíticas usando células íntegras de Lens culinaris (Lentilha).
spellingShingle Reações biocatalíticas usando células íntegras de Lens culinaris (Lentilha).
Ferreira, Daniele Alves
Lens culinaris
Química orgânica
title_short Reações biocatalíticas usando células íntegras de Lens culinaris (Lentilha).
title_full Reações biocatalíticas usando células íntegras de Lens culinaris (Lentilha).
title_fullStr Reações biocatalíticas usando células íntegras de Lens culinaris (Lentilha).
title_full_unstemmed Reações biocatalíticas usando células íntegras de Lens culinaris (Lentilha).
title_sort Reações biocatalíticas usando células íntegras de Lens culinaris (Lentilha).
author Ferreira, Daniele Alves
author_facet Ferreira, Daniele Alves
author_role author
dc.contributor.author.fl_str_mv Ferreira, Daniele Alves
dc.contributor.advisor1.fl_str_mv Monte, Francisco José Queiroz
contributor_str_mv Monte, Francisco José Queiroz
dc.subject.por.fl_str_mv Lens culinaris
Química orgânica
topic Lens culinaris
Química orgânica
description FERREIRA, D. A. Reações biocatalíticas usando células íntegras de Lens culinaris (Lentilha). 2012. 144 f. Tese (Doutorado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2012.
publishDate 2012
dc.date.issued.fl_str_mv 2012
dc.date.accessioned.fl_str_mv 2015-03-10T22:06:32Z
dc.date.available.fl_str_mv 2015-03-10T22:06:32Z
dc.type.status.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.type.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
format doctoralThesis
status_str publishedVersion
dc.identifier.citation.fl_str_mv FERREIRA, D. A.; MONTE, F. J. Q. (2012)
dc.identifier.uri.fl_str_mv http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/10915
identifier_str_mv FERREIRA, D. A.; MONTE, F. J. Q. (2012)
url http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/10915
dc.language.iso.fl_str_mv por
language por
dc.rights.driver.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositório Institucional da Universidade Federal do Ceará (UFC)
instname:Universidade Federal do Ceará (UFC)
instacron:UFC
instname_str Universidade Federal do Ceará (UFC)
instacron_str UFC
institution UFC
reponame_str Repositório Institucional da Universidade Federal do Ceará (UFC)
collection Repositório Institucional da Universidade Federal do Ceará (UFC)
bitstream.url.fl_str_mv http://repositorio.ufc.br/bitstream/riufc/10915/2/license.txt
http://repositorio.ufc.br/bitstream/riufc/10915/1/2012_tese_daferreira.pdf
bitstream.checksum.fl_str_mv 8c4401d3d14722a7ca2d07c782a1aab3
94cfd04a00906636065e44839b576c29
bitstream.checksumAlgorithm.fl_str_mv MD5
MD5
repository.name.fl_str_mv Repositório Institucional da Universidade Federal do Ceará (UFC) - Universidade Federal do Ceará (UFC)
repository.mail.fl_str_mv bu@ufc.br || repositorio@ufc.br
_version_ 1847792488019918848

Similar Items