Reatividade da 2-Amino-1, 4-Naftoquinona em reações de Hantzsch: síntese tricomponente de azapolicíclos funcionalizados - Dourado, Glauber Antônio Albuquerque (2019)
Este trabalho teve por objetivo Desenvolver metodologias de síntese de heterocíclicos nitrogenados, baseados na metodologia de Hantzsch, a partir de reações multicomponentes que se adequaram a princípios da química verde. O principal bloco construtor estudado foi a 2-amino-1,4-naftoquinona, molécula que tem como característica a junção de um núcleo de quinona e a porção de enaminona. A síntese de derivados de pirimido-[4,5-b]-quinolina-tetraonas, teve especial atenção pois esse tipo de moléculas apresentam comprovadas propriedades biológicas. Uma nova rota sintética foi desenvolvida em uma forma tricomponente usando uma mistura de 2-amino-1,4-naftoquinona, derivados de benzaldeidos e ácidos barbitúricos, diversas condições foram testadas, e o melhor resultado foi obtido usando refluxo em acetonitrila e ácido aminosulfônico como catalisador para a síntese. Esta nova metodologia cria outra opção para a síntese deste produto. Substituindo o solvente da reação por etanol e removendo o catalisador para adaptar o processo aos princípios da química verde, um novo padrão de reação foi observado produzindo moléculas inéditas, as dihidrobenzo[g]pirimido[4,5-b]quinolina-tetraona foram obtidas com a formação de uma dupla ligação exocíclica, diferente das pirimido-[4,5-b]-quinolinas-tetraonas, onde esta dupla ligação é endocíclica, estudou-se a síntese do arilideno no ácido de Meldrum, constatou-se a degradação deste ácido após 24h em refluxo com etanol. Então foi estudado a reação para a produção dos análogos de 13-fenil-6,13-dihidro-6-azapentaceno-5,7,12,14-tetraona que foi proposta por nosso grupo de pesquisa GPSQ e então desenvolvemos uma nova proposta que substitui a ácido de Meldrum por ácido malônico, reação com rendimentos semelhantes.