Síntese de cromenodiidropiridinas via reação de Hantzsch catalisada por um líquido iônico superácido de função específica - Ferreira Júnior, Carlos Gomes (2015)
A síntese multicomponente do tipo Hantzsch é uma metodologia importante para formação de diidropiridinas ativas e também na obtenção de cromenodiidropiridinas. Essa última pode ser realizada através da reação entre dois equivalentes de β-cetoéster, 1 equivalente de amina primária e 1 equivalente de salicilaldeído. A importância da síntese deve-se a atividade biológica que os cromenos e diidropiridinas podem desempenhar: antitubercular, bloqueadores dos canais de cálcio, anti-cancerígeno, anti-hiv, etc. A fusão do núcleo cromeno com o núcleo piridínio, através de um processo multicomponente é um meio atrativo, pois reduz o número de etapas da reação para formar moléculas complexas como as cromenodiidropiridinas em apenas uma etapa. A síntese de cromenodiidropiridinas via reação de Hantzsch já está reportada na literatura através da utilização de ácido acético como catalisador. Entretanto uma metodologia mais verde será desenvolvida empregando um novo catalisador líquido iônico superácido de função específica. Os dois compostos sintetizados nesse trabalho foram obtidos de acordo com as melhores condições reacionais: a etill 2,4-dimetil-5-oxo-3,10bdiidro-5H-cromeno[3,4-c]piridina-1-carboxilato com rendimento de 37% e a etil 5,10b-diidro-2,4-dimetil-3-(4-nitrofenil)-5-oxo-3H-cromeno[3,4-c]piridina-1- carboxilato com rendimento de 13%.