Síntese e transformações de Diels-Alder de 2-estirilcromonas: síntese de flavonas contendo unidades do ripo pirimidina - Patoilo, Diana Torrão (2005)
Na primeira parte desta dissertação reporta-se a síntese de 2-estirilcromonas, 5-hidroxi-2-estirilcromonas e benziloxi-2-estirilcromonas; e de precursores de dienos do tipo o-quinodimetanos, 2,2-dióxido de 1,3-di-hidrobenzo[c]tiofeno, 2,2-dióxido de 4,7-dimetoxi-1,3-di-hidrobenzo[c]tiofeno e 6,6-dióxido de 2- metil-4-metoxi-5,7-di-hidrotieno[3,4-d]pirimidina. Na segunda parte desta dissertação reportam-se os estudos de reacções de Diels-Alder de 2-estirilcromonas com dienos gerados “in-situ”, por extrusão térmica de dióxido de enxofre, a partir de sulfonas, ambos atrás referidos. Estes resultados permitiram analisar a reactividade das 2-estirilcromonas como dienófilos em reacções de Diels-Alder em função dos seus substitutintes e estabelecer novos métodos de síntese de 2-[2-(3-aril-1,2,3,4-tetrahidronaftil)] cromonas, 2-[2-(3-aril-1,2,3,4-tetra-hidronaftil)]-5-hidroxicromonas, 2-{2-[3-(3,4-dibenziloxifenil)-5,8-dimetoxi-1,2,3,4-tetrahidronaftil]} benziloxicromonas, 2-[6-(7-fenil-2-metil-4-metoxi-5,6,7,8-tetrahidroquinazolil)] cromonas, 2-[7-(6-fenil-2-metil-4-metoxi-5,6,7,8-tetrahidroquinazolil)] cromonas, 2-[6-(7-fenil-2-metil-4-metoxi-5,6,7,8-tetrahidroquinazolil)]- 5-hidroxicromonas e de 2-[7-(6-fenil-2-metil-4-metoxi-5,6,7,8- tetra-hidroquinazolil)]-5-hidroxicromonas. Na terceira parte reportam-se os estudos de reacções de desidrogenação dos cicloaductos sintetizados com vista à obtenção das 2-[2-(3-arilnaftil)]cromonas, 2-[2-(3-arilnaftil)]-5-hidroxicromonas, 2-{2-[3-(3,4-dibenziloxifenil)-5,8- dimetoxinaftil]}benziloxicromonas, 2-[6-(7-fenil-2-metil-4- metoxiquinazolil)]cromonas, 2-[7-(6-fenil-2-metil-4-metoxiquinazolil)]cromonas, 2-[6-(7-fenil-2-metil-4-metoxiquinazolil)]-5-hidroxicromonas e de 2-[7-(6-fenil-2- metil-4-metoxiquinazolil)]-5-hidroxicromonas. Na caracterização estrutural dos compostos sintetizados recorreu-se a técnicas analíticas actuais, especialmente a estudos vários de espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN), os quais incluíram sobretudo o estudo de espectros de RMN de 1H, de 13C e estudos bidimensionais de correlação espectroscópica homo e heteronuclear e de efeito nuclear de Overhauser.