[en] SYNTHESIS OF NOVEL 1,2,3-TRIAZOLE BY CYCLOADDITION 1,3-DIPOLAR REACTION POTENTIALLY BIOACTIVE

• Main Author: TALITA DE PAIVA ROSA
• Publication Date: 2022
• Format: Doctoral thesis
• Language: por
• Source: Repositório Institucional da PUC-RIO (Projeto Maxwell)
• Download full: https://www.maxwell.vrac.puc-rio.br/colecao.php?strSecao=resultado&nrSeq=56980&idi=1; https://www.maxwell.vrac.puc-rio.br/colecao.php?strSecao=resultado&nrSeq=56980&idi=2; http://doi.org/10.17771/PUCRio.acad.56980
• topic: [pt] LEISHMANIOSE; [pt] HIDROXI-123-TRIAZOIS; [pt] CLICK CHEMISTRY; [pt] CICLOADICAO 13-DIPOLAR; [en] LEISHMANIASIS; [en] HYDROXY-123-TRIAZOLES; [en] CLICK CHEMISTRY; [en] 13-DIPOLAR CYCLOADDITION

[pt] A importância terapêutica dos compostos contendo 1,2,3-triazóis deve-se ao seu espectro de atuação farmacológica, entre as quais podemos destacar a ação anticâncer, antiviral, antibacteriana, antifúngica, anticonvulsivante entre outras. A facilidade sintética de obtenção de 1,2,3- triazóis por meio da reação de cicloadição 1,3 –dipolar catalisada por cobre (CuAAc), também denominada click chemistry, bem como a reação de cicloadição térmica 1,3-dipolar, torna este grupo bastante atraente como um grupo farmacofórico. O presente trabalho tem como objetivo geral o planejamento, síntese e avaliação de fenil(1-fenil-1H-1,2,3-triazóis-4-il)metanol, também denominados hidróxi-1,2,3-triazóis, visando analisar suas ações farmacológicas frente a leishmaniose. Duas estratégias foram desenvolvidas para a obtenção destes compostos: (i) reação de cicloadição 1,3-dipolar catalisada por cobre (CuAAC) entre 1-fenil-3-(trimetilsilil)prop-2-in-1-óis e aril azidas substituídas previamente preparadas levando assim a obtenção dos fenil(1-fenil-1H-1,2,3-triazóis-4-il)metanol com rendimentos entre 20 e 30 por cento. As aril azidas foram preparadas à partir das anilinas em 60 a 85 por cento de rendimentos e os 1-fenil-3-(trimetilsilil)prop-2-in-1-óis foram preparados à partir da adição de etiniltrimetilsilano aos benzaldeídos comerciais (ii) reação de cicloadição térmica entre aril azidas e (E)-3-(dimetilamino)-1-fenilprop-2-en-1-ona - previamente preparadas à partir de 4-bromoacetofenonas, em rendimentos de 40-50 por cento, seguida de redução dos fenil(1-fenil-1H-1,2,3-triazóis-4-il)metanona com rendimentos variando entre 35-50 por cento levando assim a obtenção dos fenil(1-fenil-1H-1,2,3-triazóis-4-il)metanóis com rendimentos entre 20 e 30 por cento. Os compostos sintetizados foram caracterizados por técnicas de espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN), infravermelho (IV) e espectrometria de massas (CG-MS).