Síntese de cristais líquidos discóticos não simétricos derivados do núcleo tris-[1,2,4]-triazolo-[1,3,5]triazina - Suassuna e Bega, Luis Augusto (2019)
Neste trabalho são descritos o planejamento, a síntese, a caracterização e alguns estudos das propriedades ópticas, térmicas e da organização supramolecular de derivados não simétricos do núcleo tris-[1,2,4]-triazolo-[1,3,5]-triazina. Seis compostos não simétricos foram obtidos pela reação do cloreto cianúrico com três diferentes tetrazóis estrategicamente utilizados, os quais foram preparados a partir de compostos comercias seguindo reações clássicas de alquilação e adição 1,3-dipolar. Todos os compostos finais tiveram sua formação confirmada por HRMS. Entretanto, as misturas formadas nas reações se mostraram de difícil separação e apenas dois compostos foram isolados com elevada pureza. Os compostos isolados, TTT331 e TTT311, com estrutura molecular não simétrica, tiveram suas estruturas confirmadas por RMN de 1H, 13C. Apenas o TTT331 apresentou propriedades líquido-cristalinas, e teve suas propriedades térmicas e mesomórficas investigadas por MOLP, DSC e SAXS, este último realizado no Laboratório Nacional de Luz Síncrotron. O composto analisado apresentou mesofase do tipo Colh em ampla faixa de temperatura (220,7 °C, de -21,7 °C a 199,0 °C), confirmando uma mesofase de grande estabilidade térmica quando comparada a outros derivados simétricos do mesmo núcleo tristriazolotriazina. Desta forma foi possível fazer um estudo sistemático comparando a estrutura molecular e suas propriedades, mostrando que a formação de mesofase depende do número de cadeias periféricas, para derivados não simétricos do núcleo estudado. Além disso, a perda de simetria dificulta a organização molecular necessária para o processo de cristalização aumentando a estabilidade térmica da mesofase, como observado para o composto não simétrico TTT331.