BeetBlue: semissíntese e propriedades espectroscópicas de um corante polimetínico quiral bioinspirado - Freitas-Dörr, Barbara Coelho de (2018)
Betalaínas são pigmentos nitrogenados de cor vermelha-violeta ou amarela encontrados em um número restrito de espécies de plantas e fungos. Esta Tese de Doutorado apresenta o desenvolvimento de um derivado betalaínico com sistema π estendido chamado de BeetBlue, a caracterização de suas propriedades estruturais, redox e espectroscópicas e o estudo do seu comportamento na presença de outras espécies químicas. Este corante foi semissintetizado a partir do acoplamento entre 2,4-dimetilpirrol e ácido betalâmico extraído de suco de beterraba hidrolisado. Embora o sistema diazapolimetínico com nove grupos metilênicos da BeetBlue seja análogo ao da indocianina verde, um corante fluorescente de grande interesse aplicado, BeetBlue é azul-violeta e pouco fluorescente em soluções de solventes moleculares. A diminuição da polaridade ou aumento da viscosidade do meio aumentam o seu rendimento quântico de fluorescência em até três ordens de grandeza e a complexação com lantanídeos em meio aquoso muda a sua cor de azul para laranja. BeetBlue é sensível à hidrólise catalisada por base e à oxidação, o que oferece novas oportunidades para o seu uso no desenvolvimento de métodos analíticos. Este corante não é citotóxico para células de epitélio de retina e não afetou o desenvolvimento de embriões e larvas de peixe-zebra. BeetBlue é o protótipo de uma nova classe de pigmentos polimetínicos quirais solúveis em água, as quasibetalaínas, que apresentam grande potencial de aplicação como corantes seguros para o meio ambiente e saúde animal.