Avaliação do pontencial biológico de piperolídeos naturais de Piper malacophyllum (C. Presl) C. DC. e de análogos sintéticos - Oliveira, Alberto de (2008)
Em função da potente atividade antifúngica de piperolídeos (1 e 2) isolados do extrato das folhas de Piper malacophyllum foram sintetizados diversos análogos visando estabelecer indicativos sobre relações estrutura-atividade frente à Cladosporium cladosporioides e C. sphaerospermum e frente à forma epimastigota de Trypanosoma cruzi. Outros produtos naturais foram investigados nos extratos e foi constatada a predominância dos butenolídeos 1 e 2 no extrato metanólico de folhas. Foram isolados e caracterizados ainda dois sesquiterpenos [acetato de shizuka-acoradienolila (4) (inédito) e shizuka-acoradienol (5)] e dois compostos alquenilfenílicos [5-[(3E)-oct-3-en-1-il]-1,3- benzodioxol (3) (inédito) e gibbilimbol B (6)]. Esses dois ultimos foram observados como compostos predominantes nos extratos das raízes, caules e frutos. O alquenilbenzeno 3 foi também o produto majoritário no óleo essencial das folhas. Foi desenvolvido e validado um método em cromatografia eletrocinética micelar (MEKC) para a análise dos butenolídeos em extratos de folhas de P. malcophyllum. Os compostos sintéticos foram preparados partir da condensação da 4-metoxifuran-2(5H)-ona (24) com diversos benzaldeídos que resultaram na obtenção de butenolídeos 7-20, 22 e 23. Os piperolídeos naturais e sintéticos mostraram-se como classes promissoras como modelos para antifúngicos em ensaios contra C. sphaerospermum e C. cladosporioides, mas não foram promissores como tripanocidas.