Um novo método de obtenção de compostos carbonílicos aromáticos. Aplicação para síntese de benzaldeidos deuterados - Uchoa, Ricardo Barros (1987)
Esta Tese apresenta duas revisões de literatura: 1. Síntese de aldeídos e cetonas a partir de compostos de enxofre. 2. Síntese de benzaldeídos deuterados. E descrita a reação de sulfenilação de benzil fenil sulfonas, conduzindo a um novo \"synthon\", α-metiltio-benzil fenil sulfona (1). Y-C6H4-CH(SCH3)SO2C6H5 Y = H,CH3,Cl,OCH3,NO2,CN. É relatada a hidrólise ácida de (1), fornecendo benzaldeídos para substituídos. É proposta a decomposição térmica de (1), como um método novo de síntese de benzaldeídos para substituídos. É descrita uma reação de um passo só, envolvendo alquilação e decomposição térmica de (1) e fornecendo cetonas aromáticas. Este método permite sintetizar cetonas contendo grupos sensíveis a ácidos. O método pirolítico é aplicado à síntese de aldeídos aromáticos deuterados, que são obtidos em 98% de pureza isotópica. Os benzaldeídos deuterados e não deuterados são obtidos em bons rendimentos, não se notando diferenças provenientes do caráter eletrônico dos substituintes no anel. É apresentada uma discussão sobre os aspectos mecanísticos da decomposição térmica.