Flavonolignóides de Iryanthera grandis - Silva, Dulce Helena Siqueira (1993)
Este trabalho estabelece uma comparação entre amêndoas de Iryanthera Grandis Ducke (Myristicaceae) atacadas por insetos e amêndoas inteiras através do isolamento, identificação e determinação estrutural de alguns de seus constituintes químicos. Os extratos hexânicos foram fracionados por técnicas cromatográficas e forneceram a neolignana (8R,7\'S,8\'S)-2,3-dimetil-4-(p-hidroxifenil)-6-hidroxitetralina e a lactona (2S,3S,4S)-2-(heptadecil-17\'-fenil)-3-hidroxi-4-metilbutanolido, além de dois tocotrienóis: 2,8-dimetil-2-(4,8,12-trimetil-3,7,11-tridecatrienil)-6-cromanol e 2,8-dimetil-2-(4,12-dimetil-8-carbóxi-3,7,11-tridecatrienil)-6-cromanol, sendo o primeiro encontrado apenas nas amêndoas atacadas por insetos e o segundo, apenas nas amêndoas inteiras. Estas 4 substâncias já haviam sido isoladas de I. grandis em trabalho anterior. Um estudo quantitativo revelou a presença de 25% em massa a mais de metabólitos especiais nas amêndoas atacadas por insetos, quando comparadas às amêndoas inteiras, (provavelmente devido a uma maior concentração de triglicerídeos nas amêndoas inteiras). A investigação fitoquímica dos extratos etanólicos forneceu, após partição com solventes e fracionamentos cromatográficos, incluindo o uso de cromatografia líquida de alta eficiência, 4 flavonolignóides inéditos designados de iryantherinas G, H, I e J. A biossíntese de flavonolignóides envolve provavelmente o ataque eletrofilico de álcool cinamílico ao anel floroglucinólico de uma diidrochalcona. No caso destas iryantherinas, o álcool cinamílico é representado pela unidade 1,4-diaril-2,3-dimetilbutílica. As propostas estruturais das substâncias isoladas foram baseadas no exame de espectros dos produtos naturais e/ou dos derivados acetilados. As técnicas espectrométricas utilizadas foram EM, RMN de 1H e de 13C, RMN bidimensional HOMOCOSY 1H-1H, experimentos de DEPT 135° e para a observação do Efeito Nuclear Overhauser.