1,2,4-oxadiazóis e O e S-glicosídeos-2,3-insaturados : síntese e caracterização estrutural - MATA, Mauricélia Maria de Sousa (2017)
Neste trabalho, foi descrito a síntese e caracterização de novos mono e bis 1,2,4-oxadiazóis-3,5-dissubistutido, e novos O e S-glicosídeos 2,3-insaturados através do Rearranjo de Ferrier ligado ao 1,2,4-oxadiazol na parte aglicônica. Realizou inicialmente a síntese dos compostos de partidas: arilamidoximas ( fenil, o-toluil, m-toluil, p-toluil, p-bromofenil, p-clorofenil, p-nitrofenil), 3-mercaptopropionato de isopropila, malato de dimetila e salicilato de metila, separadamente. A síntese das arilamidoximas 66a-g foi realizada através do método descrito por Srivastava, a partir das arilnitrilas 64a-e com cloridrato de hidroxalamina e carbonato de sódio. Os produtos 66a-g foram obtidos com rendimentos moderados e bons (30% - 97%). O malato de dimetila, 3-mercaptopropionato de isopropila e salicilato de metila, foram obtidos através da reação de esterificação do ácido salicílico, ácido 3-mercapto propiônico e ácido málico respectivamente, com os correspondentes alcoóis utilizando o ácido sulfúrico como catalisador, onde foram obtidos rendimentos satisfatórios de 60%, 79% e 78%, respectivamente. Os monos e bis-1,2,4-oxadiazóis 70a-d, 73a-d, 74a-d, e 77a-e foram sintetizados pela reação das arilamidoximas 66a-e com o malato de dimetila, o 3-mercaptopropionato de isopropila e o salicilato de metila, separadamente, utilizando dois métodos diferentes: uso de irradiação de micro-ondas na presença de carbonato de potássio para a síntese de 1,2,4-oxadiazóis e aquecimento na ausência de solvente e base para a síntese dos bis-1,2,4-oxadiazóis. Os heterocíclicos 70a-d, 73a-d, 74a-d e 77a-e foram obtidos com rendimentos moderados (20-91%). Os glicosídeos foram obtidos reagindo o tri-O-acetil-D-glical (79) com os diferentes álcoois, em presença de montimorillonita como catalisador. Foram avaliado as atividades antitumoral e antimicrobiana dos compostos sintetizados. As estruturas dos compostos obtidos foram elucidadas por métodos espectroscópicos de Infravermelho e Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C e também por massa de alta resolução.