Modificação estrutural de constituintes isolados de óleos essenciais para potencialização das atividades inseticidas - AVELINO, Rodrigo André (2019)
Este trabalho consiste na síntese, caracterização e atividades biológicas de novos O-glicosídeos 2,3-insaturados derivados de dois alcoóis monoterpênicos oriundos do metabolismo secundário de plantas, o geraniol e o citronelol. Na literatura são encontrados inúmeros artigos com descrição das diversas propriedades biológicas desses fitocompostos, e os mesmos atuam como base de manipulações estruturais para obtenção de compostos sintéticos com atividade biológica aumentada, ou diferente das que seus precursores apresentam. Os O-glicosídeos 2,3-insaturados oriundos dos monoterpenos foram sintetizados a partir de um rearranjo alílico do 3,4,6-tri-O-acetil-D-glical na presença de um catalisador ácido, a montmorilonita K-10, originando o geranil 4,6-di-O-acetil-2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosídeo com rendimento de 89%. As estruturas dos compostos foram elucidadas pelos métodos usuais de IV-FT, RMN 13C e 1H. Os compostos foram testados para averiguar seu potencial de inibição em fungos filamentosos e leveduriformes e bactérias gram-positivas e gram-negativas, onde os compostos conseguiram inibir o desenvolvimento dos microorganismos, sendo a menor CMI encontrada no valor de 156,2 μg/mL. Também foi testada a atividade acaricida dos compostos, onde o 3,4,6-tri-O-acetil-D-glical e o geranil 4,6-di-O-acetil-2,3-didesoxi-α-D-eritro-hex-2-enopiranosídeo nas concentrações de 5000 e 70000 ppm inviabilizaram aproximadamente entre 8% e 98% da população acaricida em comparação com padrões positivos utilizados comercialmente no controle do ácaro rajado.