Síntese e caracterização de 1,2,4-oxadiazóis e O-glicosídeos 2,3-insaturados inéditos - BARROS, Carlos Jonnatan Pimentel (2012)
Neste trabalho, foi descrito a síntese e caracterização de inéditos 1,2,4-oxadiazóis e O-glicosídeos 2,3-insaturados, contendo anel heterocíclico ou unidades terpênicas como aglicona. A síntese de alquil e arilamidoximas foi realizada através de duas metodologias: a primeira consistiu na utilização de irradiação de microondas doméstico, a segunda em banho de ultrassom. As alquil e arilamidoximas 18a-l foram obtidas com bons rendimentos (40-92%) em tempos reduzidos quando comparado os dois primeiros métodos com os métodos encontrados na literatura. Os novos 1,2,4-oxadiazóis e bis-1,2,4-oxadiazóis foram obtidos através de duas metodologias: em refluxo e por irradiação de microondas. Os 3-aril-5-pentil-1,2,4-oxadiazóis (46a-f) foram obtidos a partir do hexanoato de metila e os bis-1,2,4-oxadiazóis 3,3’-aril-5,5’-bis-1,2,4-oxadiazolil propan-2-ona (47a-h), 1,2-diidroxi-1,2-bis[3-aril-1,2,4-oxadiazol-5-il]-etano (48a-h) e 1,2-bis-(3-aril-1,2,4-oxadiazol-5-il)-etanol (49a-h) foram obtidos a partir dos seguintes ésteres, respectivamente: 3-oxoglutarato de dietila, tartarato de dietila e malato de dimetila. Os O-glicosídeos 2,3-insaturados inéditos foram obtidos a partir do Rearranjo de Ferrier do tri-O-acetil-D-glucal com os álcoois: 2-(3-tienil)etanol, geraniol e citronelol . Os glicosídeos obtidos foram submetidos à reação de hidrólise básica e de oxidação alílica. As estruturas compostos obtidos foram elucidadas através de técnicas espectroscópicas convencionais: Infravermelho e Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C.