Uso alternativo do tabaco : extração de 3-Ο-metilquercetina, associação dos flavonóides 3-Ο-metilquercetina e quercetina com ciclodextrina, estudo de modelagem molecular e de permeação cutânea in vitro com vistas na sua utilização no tratamento de herpes simplex - Schwingel, Liege Cassia (2013)
O incentivo para descontinuar o uso do tabaco despertou o interesse em investigar alternativas para o uso da planta, pois a cultura do tabaco é bem estabelecida e apresenta papel econômico relevante na região sul do Brasil. No presente trabalho, o flavonóide 3-O-metilquercetina foi isolado a partir das folhas de Nicotiana tabacum L. (Solanaceae) por cromatografia em camada delgada preparativa e por cromatografia em coluna, sendo posteriormente caracterizado. A baixa solubilidade em água das agliconas quercetina e 3-O-metilquercetina já é bem conhecida, o que tem motivado vários estudos sobre a complexação dessas moléculas com as ciclodextrinas. Com vistas a aprofundar os estudos preliminares de modelagem molecular, realizados para compreender o fenômeno de complexação da 3-O-metilquercetina com ciclodextrina, no presente trabalho foi realizado um estudo de modelagem molecular utilizando mecânica quântica, em que os mínimos de energia foram obtidos pelo método semi-empírico Recife Model 1. Os resultados revelaram que, em água, a inserção do anel B na cavidade da βciclodextrina pela borda das hidroxilas secundárias é a conformação mais provável, enquanto que no vácuo, esta é obtida pela inserção do anel A pela borda das hidroxilas primárias. Ainda constam o desenvolvimento de formulações de hidrogéis de quitosana e hipromelose para aplicação tópica contendo os flavonóides quercetina ou 3-O-metilquercetina, e suas associações com β-ciclodextrina, visando ao estudo da atividade antiviral in vivo frente ao Vírus Herpes Simplex Tipo 1 em modelo de camundongo nu imunodeprimido. Os hidrogéis foram caracterizados e sua permeação nas diferentes camadas da pele foi avaliada. A avaliação do perfil de liberação e penetração/retenção dos flavonóides 3-O-metilquercetina e quercetina nas camadas da pele a partir de hidrogéis de hipromelose ou quitosana demonstrou que, na ausência de ciclodextrina, o primeiro é mais adequado para a liberação e penetração do flavonóide metilado, enquanto que o segundo mostrou favorecer a liberação e penetração do flavonóide de maior polaridade, a quercetina. A β-ciclodextrina influenciou a liberação dos flavonóides da base e a penetração destes nas camadas da pele, especialmente na epiderme mais profunda, local alvo para o tratamento do herpes simplex tipo 1.