Estudo da síntese da 5-laurilamino-8-hidroxi-1,4-naftoquinona e sua complexação com metais de transição - Farias, Maritana (1998)
Neste trabalho foi realizada a síntese da 5-laurilamino-8-hidróxi-1,4- naftoquinona (2) e o estudo da sua complexação com os metais de transição Ni(II), Co(II), Cu(II), Fe(II), Cr(III) e Pd(II). A síntese do composto (2) foi realizada a partir da 5-amino-8-hidróxi- 1,4-naftoquinona (1) com cloreto de laurila à temperatura ambiente usando dioxano como solvente. A síntese dos complexos metálicos derivados de (2) foi realizada pela adição de solução etanólica do sal do metal na solução etanólica do ligante. Em todos os casos foi obtido um precipitado de cor azul escura. A caracterização espectroscópica do composto (2) indica que a cadeia longa está ligada ao átomo de nitrogênio e, que em seus complexos, ele encontra-se coordenado aos metais na proporção de 2L: 1 M para os metais Ni(II), Co(II), Cu(II), Fe(lI) e 3L: 1 M para o Cr(III). Os dados de espectroscopia na região do infravermelho sugerem que o ligante esteja coordenado através dos átomos de oxigênios nos carbonos C1 e Ca. A caracterização do composto (2) e dos complexos foi ainda realizada através das seguintes técnicas: espectroscopia na região do ultra-violeta (UV-Vis), espectrometria de massas, ponto de fusão, ressonância magnética nuclear de 1 H e 13C, análise elementar, análise termogravimétrica (TGA), ressonância paramagnética eletrônica (EPR) e condutividade elétrica molar. Para confirmar o sítio de coordenação proposto, foi sintetizado e caracterizado o derivado acetilado do composto (2), o 5-laurilamino-8- acetóxi-1 ,4-naftoquinona (3). A presença do acetato deve bloquear o sítio de coordenação citado acima. Observou-se, no entanto, que não houve formação de complexos pela reação entre a 5-laurilamino-8-acetóxi-1,4- naftoquinona (3) e os sais dos metais. Comprovou assim, ser verdadeira a proposta anterior e que o próton ligado ao átomo de nitrogênio não é desprotonado e portanto, este não é um sítio viável para complexação. A atividade biológica foi testada, entretanto os resultados não são conclusivos, devido à baixa solubilidade dos complexos. É difícil também concluir sobre as características de cristal líquido, uma vez que o ponto de fusão dos complexos é muito elevado e as cores são intensas.