Aplicação da cromatografia líquida preparativa ao estudo de compostos nitrogenados em alcatrões de carvão e óleo de xisto - Sanches Filho, Pedro Jose (1997)
Neste trabalho desenvolveu-se uma metodologia analítica para o estudo de compostos nitrogenados em derivados de xisto e carvão, baseada na cromatografia líquida preparativa em sílica modificada com HCI, comparando-a a outras técnicas tidas como clássicas, como a extração aquosa ácida e a cromatografia de troca iônica. O processo foi desenvolvido com padrões e aplicado a amostras reais como Óleo de Xisto, Alcatrão de Carvão e Extrato com Fluido Supercrítico, obtendo-se melhor recuperação e seletividade quando comparados com as outras metodologias. Os compostos nitrogenados foram analisados usando a cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas. Entre os compostos identificados em todas as amostras, destacaram-se as quinolinas (alquil e aril derivados) e derivados da acridina, compostos estes altamente mutagênicos e carcinogênicos, mas interessantes matérias primas industriais. O processo permitiu a separação de compostos leves como pirróis, no caso de óleo de xisto, e compostos complexos como os aza-compostos de cinco anéis aromáticos condensados, no alcatrão de coqueificação.