Utilização de haletos metálicos hidratados como novos catalisadores na reação de friedel-crafts entre indóis e olefinas ativadas - Schwalm, Cristiane Storck (2010)
No presente trabalho investigou-se a utilização de diferentes haletos metálicos hidratados (SnCl2.2H2O, MnCl2.4H2O, SrCl2.6H2O, CrCl2.6H2O, CoCl2.6H2O e CeCl3.7H2O) como catalisadores ácidos de Lewis na alquilação de indóis com olefinas ativadas via reação de Friedel-Crafts. Nas reações entre indóis e cetonas α,β-insaturadas os melhores resultados foram obtidos com o emprego de SnCl2.2H2O (10% em mol) como catalisador. As reações com enonas alifáticas foram realizadas à temperatura ambiente, já a obtenção de adutos indólicos derivados das chalconas só foi possível sob condições de refluxo. Para as reações com nitro-olefinas os melhores resultados foram observados com a utilização de CoCl2.6H2O (10% em mol) como catalisador: seu uso em condições sem solvente, sob aquecimento, permitiu a obtenção de diversos nitroadutos em altos rendimentos e baixos tempos de reação. Dois dos compostos obtidos através desta metodologia foram utilizados com sucesso como materiais de partida na síntese de tetraidro-β-carbolinas, demonstrando a utilidade sintética da metodologia desenvolvida. Um novo líquido iônico imidazólico 1-alquil-éter funcionalizado também foi investigado como promotor na reação de alquilação de indóis, sendo utilizado com sucesso como catalisador nas reações com enonas alifáticas e nitro-olefinas em condições de ausência de solvente.