Desenho e síntese de sistemas poliméricos 3,5-isoxazolínicos líquido-cristalinos - Passo, Joel Aparecido (2007)
Esta dissertação contém a síntese e caracterização de monômeros e polímeros líquido-cristalinos derivados de acrilatos isoxazolínicos. Foram sintetizados quatro monômeros acrilatos 4 - [11 - (acriloiloxi) undeciloxi] benzoato de 4 -[ 5 - (4 - Xfenil) - 4,5 – dihidroisoxazol – 3 - il] fenila 38a-d sendo X diferentes grupos terminais (a – Nitro; b – Bromo; c – Cloro; d – Metila) e seus respectivos polímeros de cadeia lateral. A síntese do ésteres 3,5-dissubstituído isoxazolínicos foi finalizada a partir da utilização da reação de cicloadição 1,3-dipolar entre óxidos de nitrilas produzidas in situ e os dipolarófilos 31a-d (estirenos para-substituídos). A síntese do dipolarófilo 31a (p-nitroestireno) foi feita através da reação de Wittig. Os homopolímeros 41a-d foram obtidos via polimerização por radical livre (PRL) com AIBN, no qual os grupos mesogênicos 38a-d foram ligados lateralmente a cadeia polimérica formando, assim, cristais líquidos poliméricos de cadeias laterais (CLPCL). Obteve-se mesofase líquido-cristalina SmA monotrópica nos monômeros e enantiotrópicas para os respectivos polímeros. Para efeito comparativo, foi sintetizado um derivado benzoato isoxazolínico 40 não polimérico, com a mesma estrutura molecular do monômero 38d exceto pela ausência do grupo acrilato. Para esse composto foi observado mesofase líquido-cristalina nemática monotrópica.