Diterpenos tetranorlabdanos e isocumarinas produzidos por Botryosphaeria parva, um fungo endofítico em Eugenia jambolana Lam. (Myrtaceae) - Monfardini, Júlia Dietsche [UNESP] (2016)
Os micro-organismos têm demonstrado serem valiosas fontes de princípios ativos de uso clínico, no qual a penicilina é o exemplo mais conhecido de metabólito secundário, de importância medicinal, produzido por fungos. A espécie vegetal Eugenia jambolana Lam., popularmente conhecida como Jambolão, é utilizada na medicina popular brasileira, principalmente no tratamento de diabetes. O fungo Botryosphaeria parva, isolado das folhas da E. jambolana (L.) e codificado como Ej_F01, foi cultivado em escala ampliada em três meios de cultivo: Czapek®, PDB e Milho. Após o período de fermentação do endófito no meio de milho, foi feita uma extração direta com MeOH, seguida de filtração e evaporação do solvente. O extrato obtido foi solubilizado em AcOEt e fez-se três partições líquido-líquido com H2O, após a evaporação do solvente orgânico, o extrato foi dissolvido em CH3CN e foi feita uma nova partição líquido-líquido com Hexano, após a evaporação da CH3CN, foi obtido o extrato de interesse. Após o período de fermentação do endófito nos meios líquidos (PDB e Czapek®), a suspensão micelar foi filtrada a pressão reduzida, separando os micélios dos meios fermentados. Em seguida, os filtrados aquosos foram submetidos a três partições líquido-líquido com AcOEt, e após a evaporação do solvente orgânico, foram obtidos os extratos brutos de interesse. Todos os extratos foram fracionados utilizando técnicas cromatográficas, como Cromatografia em Coluna e/ou Cromatografia Líquida de Alta Eficiência preparativa. Após o fracionamento dos extratos brutos, foi possível obter sete substâncias oriundas do extrato do milho, seis substâncias do extrato do Czapek®, e uma do extrato de PDB, que foram submetidas a análises espectrométricas (EM, RMN de 1H, 13C, 1D e 2D) para a determinação/identificação estrutural. As substâncias 05, 08, 09 e 11 foram identificadas como 5-hidroximeleina, rel. (3S, 4S)-4-hidroximeleina, meleina e rel. (3S, 4R)-4-hidroximeleina, respectivamente, pertencentes à classe das isocumarinas; as substâncias 01, 03, 06 e 07 foram identificadas como botryosphaerin A, 13,14,15,16-tetranorlabd-7-eno-19,6β:12,17-diolídeo, CJ-14445 e oidiolactona E, respectivamente, pertencentes à classe dos diterpenos tetranorlabdanos; a substância 12 foi identificada como botryosphaerona D, pertencente à classe das naftalenonas. A substância 02, inédita, foi nomeada como rel. (4S, 5R, 6R, 10S)-18-hidroxi-13,14,15,16-tetranorlabd-7,9-dieno-19,6β:12,17-diolídeo, codificada como botryosphaerin I. Os estudos relacionados ao B. parva têm como finalidade verificar sua produção metabólica em diferentes meios de cultivo, bem como a avaliação do potencial biológico dos extratos brutos, frente aos ensaios antioxidante, antifúngico e anticolinesterásico.