Estudo sobre a síntese de lactonas dihidronaftoquinolínicas e naftoquinolínicas - Santos, Fernanda Amorim [UNESP] (2017)
Reações multicomponentes são processos sintéticos em que se aplicam três ou mais reagentes em um sistema one-pot com formação de apenas um produto final, o qual possui em sua estrutura todos ou a maioria dos átomos de carbono pertencentes aos reagentes. Esse tipo de reação vem sendo muito explorada em síntese orgânica devido às facilidades do processo, como menor número de etapas, economia de reagentes, maiores rendimentos, menor tempo reacional (em comparação às sínteses tradicionais) e economia de energia. A utilização das reações multicomponentes tem facilitado a obtenção de compostos heterocíclicos de grande complexidade cuja estruturas seriam muito difíceis de serem obtidas por procedimentos multietapas. Desta forma, uma adaptação da reação de Hantzsch foi realizada a partir da reação entre ácido tetrônico (1), aldeído aromático (2) e aminoantraceno (3), sob aquecimento por micro-ondas, para a obtenção de lactonas dihidronaftoquinolínicas 4. Foram utilizados aldeídos aromáticos contendo grupos sacadores e doadores de elétrons que forneceram os compostos 4a-l em rendimentos variando de 67 a 96%. Lactonas naftoquinolínicas 5 foram obtidas por duas diferentes rotas sintéticas: 1) a partir da oxidação de 4 com DDQ/etanol em micro-ondas e 2) a partir do intermediário antracelidenoamino lactona 6 e aldeído aromático em TFA. Ambas as rotas forneceram os compostos 5 em excelentes rendimentos, porém a rota 1 fornece 5 como único produto, enquanto a rota 2 fornece 5 como produto majoritário, mas também ocorre formação de 4 em pequena quantidade. A comparação entre as duas rotas aponta vantagens e desvantagens entre elas quanto ao uso de reagentes tóxicos, metodologia de purificação e seletividades na obtenção do produto. Todos os produtos obtidos foram purificados e submetidos à analises de RMN para determinação estrutural. Os compostos de esqueleto 4 e 5 foram submetidos a análises de fluorescência e dentre eles o composto 5e, contendo duas hidroxilas no anel benzílico, apresentou máximo de emissão em 598 nm quando excitado a 302nm, o que torna esse composto bastante interessante para estudos mais aprofundados de luminescência.