Propriedades eletrônicas e de reatividade de aminoácidos e sequências peptídicas curtas: estudo de modelagem molecular para identificação de compostos bioativos - Oliveira, Daiane Fernandes de (2021)
Peptídeos bioativos são compostos capazes de promover efeitos bioquímicos e fisiológicos no organismo humano, incluindo efeitos antioxidantes. Tais sequências curtas de aminoácidos apresentam uma alta versatilidade química, e podem ser obtidas a partir da hidrolização de proteínas, sendo encontradas em alimentos e animais. Apesar da ampla gama de aplicações possíveis destes compostos, ainda há uma grande demanda por conhecimentos básicos acerca de suas propriedades eletrônicas, que faz com que a obtenção de sequências otimizadas baseie-se em um grande número de atividades experimentais exploratórias, comumente guiadas por tentativa e erro. Neste trabalho, técnicas de modelagem molecular foram empregadas na investigação de propriedades eletrônicas e de reatividade química, no sentido de se melhor compreender propriedades antioxidantes de aminoácidos e estruturas peptídicas curtas. Para tanto, cálculos de estrutura eletrônica baseados na teoria do funcional da densidade foram empregados na análise de níveis eletrônicos de fronteira, índices de reatividade local e mapas de doador-aceitador de 20 aminoácidos essenciais e alguns di- e tripeptídeos. Os resultados sugerem que propriedades eletrônicas dos aminoácidos isolados podem ser empregadas na análise da reatividade de sequências peptídicas maiores. Em especial, aminoácidos aromáticos, carregados, e Metionina (M) apresentam um papel relevante na definição de sistemas reativos. Os resultados obtidos para pequenas sequências de aminoácidos aqui apresentados permitem identificar a influência da posição relativa das unidades constituintes e das terminações na reatividade das sequências, as quais podem guiar estudos experimentais e proposição de novos compostos e mecanismos de ação. Os dados obtidos evidenciam o potencial preditivo de atividades antioxidantes de polipeptídeos por meio de suas unidades constituintes, o que define uma interessante estratégia de síntese e bioprospecção de novos compostos otimizados.