Avaliação do perfil químico de folhas de espécies de Eugenia (Myrtaceae) por CLAE, RMN e IES-EM com vistas ao desenvolvimento de cosméticos e alimentos funcionais - Campideli, Mariana Bordin [UNESP] (2017)
O gênero Eugenia pertence à família Myrtaceae e compreende cerca de 400 espécies de ocorrência em todo o território nacional. Algumas espécies são muito conhecidas pelas atividades antifúngica, antiviral e bactericida. Outras são descritas pelas propriedades apresentadas na redução dos níveis de triglicerídeos e colesterol. As espécies de Eugenia apresentam uma composição química diversificada, como relatos na literatura da presença de terpenos, derivados flavonoidicos (quercetina, metoxiquercetina, miricetina) e outros fenólicos como chalconas, taninos e flavonas. Mesmo tratando-se de espécies com frutos comestíveis, a literatura é bastante escassa quanto à composição química das folhas de E. handroana e E. pyriformis, e todo trabalho relatado até o presente trata-se especialmente dos óleos essenciais. Desta forma, este projeto tem como objetivo o estudo bioguiado dos extratos das folhas de três espécies do gênero: E. pyriformis Cambess, E. uniflora L. e E. handroana D. Legrand, visando identificar substâncias presentes nas frações bioativas nos ensaios antioxidante e de inibição da glicação com vistas ao desenvolvimento de cosméticos e alimentos funcionais. Extratos hidroetanólicos e suas frações foram analisados por CLAE-DAD e avaliados por ensaios biológicos (ensaio antioxidante com radical DPPH•, ação redutora sobre radicais peroxila e antiglicação), sendo a fração acetato de etila a mais ativa nas três espécies estudadas nos ensaios descritos. A fração acetato de etila de E. pyriformis e E. handroana foi submetida a cromatografia em coluna e as frações resultantes a ensaios biológicos. A fração C foi selecionada por apresentar resultados significativos nos ensaios antioxidantes e promissores no ensaio antiglicação. Esta fração foi submetida ao fracionamento por cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) em escala preparativa, levando a identificação de seis bandas na fração C de E. pyriformis e quatro bandas na fração C de E. handroana. A identificação estrutural das substâncias presentes nestas bandas foi feita por ressonância magnética nuclear (RMN) e espectrometria de massas com ionização por electrospray (IES-EM) por infusão direta, como também pela utilização de dados da literatura. Foram identificados os seguintes compostos: miricetina-3-O-α-L-ramnosídeo, quercetina-3-O-β-D-glicosídeo, quercetina-3-O-β-D-galactosídeo, quercetina-3-O-β-D-xilosídeo, quercetina-3-O-α-L-ramnosídeo, miricetina-3-O-(2″-O-galloil)-α-L-ramnosídeo, miricetina-3-O-(4″-O-galloil)-α-L-ramnosídeo, quercetina-3-O-(2″-O-galloil)-α-L-ramnosídeo e quercetina, que foram submetidos aos ensaios biológicos propostos nesse projeto. A fração acetato de etila de E. uniflora foi explorada por meio da técnica de desreplicação, devido ao seu perfil cromatográfico bastante semelhante ao das outras espécies em estudo. Assim a identificação tentativa das substâncias foi realizada através das técnicas de IES-EM, CLAE-DAD e dados de EM publicados na literatura, sendo provavelmente as mesmas substâncias observadas nas outras espécies em estudo.