Síntese e investigação da ação de novos quimiossensores baseados em compostos aza-heterocíclicos - Rodrigues, Julia Lopes [UNESP] (2023)
O primeiro sensor químico fluorescente reportado em 1867 despertou na comunidade científica a constante busca por desenvolver moléculas orgânicas que atuem como sensores químicos de alta seletividade e sensibilidade. Os métodos analíticos que envolvem sensores colorimétricos e de fluorescência apresentam grandes vantagens, pois são geralmente muito sensíveis, de baixo custo, versáteis e de rápido resultado. Faz-se necessário o aperfeiçoamento de quimiossensores já existentes, bem como a síntese de novos sensores. Neste sentido, os aza-heterocíclicos vêm apresentando bons resultados, viabilizando grande evolução nas pesquisas envolvendo suas aplicações. Existe uma ampla gama de aplicabilidade desses derivados, atraindo assim o interesse de muitos pesquisadores que buscam aperfeiçoar métodos de síntese e compreender os mecanismos de resposta destes sensores. Neste trabalho foram sintetizados derivados de 6-nitro-2,4-difenilquinolinas obtidos por reações multicomponentes (RMC), seguido por redução do grupo nitro destas moléculas. Além da síntese de derivados 1,4-di-hidropirrol[3,2-b]pirróiss também por RMC e posterior hidrólise do grupo éter. As moléculas sintetizadas foram submetidas a ensaios e para aplicação como sensores químicos de sais e variação de pH. Os compostos preparados foram caracterizados estruturalmente e tiveram sua potencial aplicação como sensores avaliadas por técnicas espectroscópicas como UV-vis e fluorescência em solução. O derivado de aminoquinolina 4-phenyl-2-(pyridin-2-yl)quinolin-6-amine (5c) demonstrou seletividade sal de cobre analisado no UV-Vis e o derivado 4-(6-amino-4-phenylquinolin-2-yl)benzoic acid (5e) apresentou alto rendimento quântico de fluorescência para tolueno com valor significativo de 0,87. O composto de pirrol 4,4'-(2,5-di-p-tolylpyrrolo[3,2-b]pyrrole-1,4-diyl)dibenzoic acid (9a) exibiu uma fluorescência intensa visível com valor de 0,84 para o solvente Éter Etílico e 4,4',4'',4'''-(pyrrolo[3,2-b]pyrrole-1,2,4,5-tetrayl)tetrabenzoic acid (9b) para o solvente Acetato de Etila (0,86) e Éter Etílico (0,84).