Ésteres piridínicos de sacarose: síntese, caracterização e atividade antimicrobiana. Avaliação de parâmetros de síntese por cavitação acústica. - Mora Vargas, Jorge Andrés (2019)
O interesse pelos derivados de sacarose tem aumentado nos últimos anos devido suas diferentes aplicações em diversos setores industriais (farmacêutico, bioengenharia, química, agricultura e alimentos). A sacarose é o dissacarídeo natural de maior abundância, obtida em alto grau de pureza e economia que por meio de reações orgânica permite sintetizar uma série de compostos de maior valor agregado. Os ésteres de sacarose ou sucroésteres (SEs) são uma das possibilidades de derivados deste carboidrato, pois possuem aplicações como emulsificantes, controladores microbiológicos, anti-inflamatórios, antioxidantes, entre outros. Entretanto, a baixa estabilidade em condições ácidas, térmicas e a riqueza funcional da sacarose levam a pesquisa de novos métodos de síntese de sucroderivados por reações seletivas, as quais se controle o grau de esterificação (especificamente monoacilação) e a posição de acilação no mesmo processo. Por outro lado, os ácidos picolínico, nicotínico e isonicotínico (ácidos piridínicos) têm sido estudados como agentes antimicrobianos, anticancerígenos, suplementos dietéticos, o que os torna compostos químicos de interesse fármaco-biológico ainda pouco explorados como substituintes de carboidratos. Neste estudo, foram sintetizados ésteres piridínicos de sacarose por reação de transesterificação por catálise básica homogênea (metóxido de sódio) e catálise heterogênea (óxidos metálicos mistos derivados de hidrotalcitas) assistidas por cavitação acústica a 20 kHz. Uma vez determinado o melhor catalisador na síntese de SEs (metóxido de sódio), foi empregado um planejamento experimental 32 x 2 para identificar a influência de fatores como: i) tempo de irradiação com ultrassom, ii) razão molar dos reagentes de partida e iii) temperatura do sistema, avaliados mediante a determinação do consumo de éster metílico de partida. Foram obtidos consumos ≥ 75 % e elevadas porcentagens de SEs monossubstituídos (≥ 85 %). Os regioisómeros de maior abundância de cada SEs piridínico foram isolados, caracterizados e suas propriedades foram testadas como inibidores microbianos em bactéria Gram-positiva (Staphylococcus aureus ATCC 6538) e Gram-negativa (Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027).