Obtenção e avaliação das atividades antiparasitárias de (±)-licarina a e alguns de seus derivados semissintéticos - Meleti, Vanderlisa Rita (2012)
O presente trabalho descreve a síntese da neolignana diidrobenzofurânica (±)-licarina A (1, Esquema 1) por uma reação de acoplamento oxidativo do isoeugenol catalisada pela enzima Peroxidase from horseradish (HRP), segundo metodologia descrita na literatura. Em seguida, foram obtidos três derivados semissintéticos dessa substância (Esquema 1): (±)-licarina A benzilada (2), (±)-licarina A metilada (3) e (±)-licarina A acetilada (4). Todas as substâncias obtidas tiveram suas estruturas confirmadas por Ressonância Magnética Nuclear de 1H, 13C e DEPT. Em seguida, as substâncias obtidas foram também avaliadas in vitro contra as formas tripomastigotas do Trypanosoma cruzi e os vermes adultos do Schistosoma mansoni e apresentaram bons resultados. Assim, de todas as neolignanas diidrobenzofurânicas avaliadas, a substância 1 foi a mais ativa, comparada com o padrão benzonidazol (IC50 1,9 µM) e os outros compostos testados, apresentando um valor de IC50 de 100,8 µM, quando avaliado contra a Doença de Chagas. Com relação à atividade esquistossomicida, a (±)-licarina A acetilada (4) reduziu a atividade motora, a partir da concentração de 25 µM, além de causar a morte de todos os vermes em 50 µM e 100 µM em 120 hs e 24 hs, respectivamente.