Síntese de 2,5-bis-(alquilamino)-1,4-benzoquinonas e avaliação das atividades inseticida e fitotóxica - Nain Pérez, Amalyn (2014)
As quinonas constituem uma classe de compostos de produtos naturais e apresentam ampla gama de propriedades biológicas. Várias aminoquinonas têm aplicação nos setores farmacêutico e agrícola. Neste trabalho, uma série de 2,5-diamino-1,4- benzoquinonas foi sintetizada e avaliada em termos de suas atividades inseticidas e fitotóxicas. Os produtos foram preparados por uma reação de adição de Michael a partir da hidroquinona e das aminas desejadas. Treze compostos foram sintetizados: 2,5-bis-(metilamina)-1,4-benzoquinona 13 (54%), 2,5-bis-(propilamina)-1,4- benzoquinona 14 (56%), 2,5-bis-(isóbutilamina)-1,4-benzoquinona 15 (43%), 2,5-bis- (pentilamina)-1,4-benzoquinona 16 (62%), 2,5-bis-(hexilamina)-1,4-benzoquinona 17 (38%), 2,5-bis-(benzylamina)-1,4-benzoquinona 18 (25%), 2,5-bis-(p-metilanilina)-1,4- benzoquinona 19 (27%), 2,5-bis-(aminoacetofenona)-1,4-benzoquinona 20 (24%), 2,5-bis-(2’-aminobenzil-álcool)-1,4-benzoquinona 21 (17%), 2,5-bis-(3’-aminobenzil- álcool)-1,4-benzoquinona 22 (25%), 2,5-bis-(L-alanina)-1,4-benzoquinona 23 (13%), 2,5-bis-(L-isoleucina)-1,4-benzoquinona 24 (12%) e 2,5-bis-(L-fenilalanina)-1,4- benzoquinona 25 (17%). A atividade inseticida estudada para os compostos 13-19 não se mostrou muito eficiente nos insetos, causando mortalidades menores que 10% aos insetos-praga Rhyzopertha Dominica (Fabr.) (Coleoptera: Bostrychidae) e Solenopsis saevissima Smith (Hymenoptera: Formicidae). O composto 16 foi o que causou maior porcentagem de mortalidade (38,5%) ao inseto-praga Tuta absoluta (Meyrick) (Lepidoptera: Gelechiidae) no período de 24 h, sem alteração após 48 h. Os resultados da avaliação da deterrência ao inseto desfolhador Ascia monuste (L.) (Lepidoptera: Pieridae) indicaram que os compostos avaliados 13-19 não geraram atividade, pois as porcentagens de desfolha foram muito elevadas num período menor que 48 h. Também foram realizados estudos sobre cada um dos compostos sintetizados 13-25, através da análise de crescimento de sementes das espécies Cucumis sativus (dicotiledônea) e Sorghum bicolor (monocotiledônea), diante do herbicida comercial Dual. O composto 13 foi o que apresentou maior atividade, mostrando alto potencial como herbicida.