Síntese e estudo da atividade fungicida do avenaciolídeo e de novas bis-lactonas análogas - Barrros, Pauline Martins de (2008)
A rota sintética utilizada neste trabalho teve como material de partida um carboidrato, a D-glicose. Os carboidratos são muito úteis como precurssores sintéticos, principalmente por possuírem pureza enantiomérica e a presença de muitos grupos funcionais. A partir da D-glicose, várias reações foram realizadas, obtendo-se um total de 30 compostos, sendo 18 deles inéditos. Os compostos finais das diversas rotas sintéticas são (1R,5R,6R)-6-alquil-4-metilideno-2,7- dioxabiciclo[3.3.0]octano-3,8-diona, sendo os grupos alquila: propila [XIIIa], butila [XIIIb], 3-metilbutila [XIIIc] e octila [XIIId]. A bis-lactona [XIIId] é o (-)avenaciolídeo, um produto natural isolado de culturas de Aspergillus avenaceus, que apresenta atividade fungicida. O avenaciolídeo e os análogos sintéticos foram submetidos a ensaios biológicos, nas concentrações de 1000 e 3000 ppm, para a avaliação da atividade fungicida frente ao fungo Colletotrichum gloeosporioides. Todos os compostos foram ativos. O avenaciolídeo foi o composto mais ativo, com porcentagens de inibição de 48,5% a 1000 ppm, e 75,9% a 3000 ppm, em relação ao tebuconazol, princípio ativo do fungicida comercial Folicur®. As porcentagens de inibição para os análogos [XIIIa], [XIIIb] e [XIIIc] na concentração de 1000 ppm foram iguais a 31,9%, 32,5% e 34,1%, respectivamente e, a 3000 ppm foram iguais a 44,3%, 64,0% e 60,0%, respectivamente. Esses resultados indicam que a cadeia lateral mais extensa aumenta a atividade dessas bis-lactonas.